Как и в СССР, путь к карьере могла преградить «пятая графа», так в Городовом положении существовала 88-я статья, где было четко указано:
Зависимость городского головы от губернатора была закреплена в Городовом положении напрямую:
Первым городским головой Киева в 1835 году стал Парфентий Дегтярев. Он происходил из известного в России калужского купеческого рода, осевшего в Киеве в начале XIX века. Впрочем, Дегтярев прослужил лишь половину из положенного ему четырехлетнего срока: в 1837-м он скоропостижно скончался. Современным киевлянам более известен его сын Михаил, владелец доходных домов и магазинов, один из инициаторов строительства в городе конки и парового трамвая. Именно в его честь названа улица Дегтяревская.
Павел Елисеев, сменивший Дегтярева на главном киевском посту, тоже был купцом из Калуги. Его основным достижением в бизнесе стало налаживание торговли металлом с Сибирью. Правление оказалось недолгим – всего два года, после чего он вернулся обратно в коммерцию. Но ни высокий пост, ни былые успехи, ни потомственное почетное гражданство Киева не помогли Елисееву сохранить свою бизнес-империю. Некролог в газете «Киевлянин» за 27 марта 1875 года содержал такие строки:
В 1838 году городским головой был избран Ходунов – тот самый, которому губернатор в свое время помешал стать первым киевским градоначальником. Судьба щедро компенсировала ему эту неприятность: купец из Ярославской губернии заступал на пост киевского головы трижды (правда, с перерывами) и закончил жизнь в этой должности. Полтора десятка лет его правления были важными с точки зрения развития города. К тому же ходуновские каденции почти совпали со временем правления двух известных царских назначенцев – военного губернатора Дмитрия Бибикова и губернатора Ивана Фундуклея. Последний стал героем хрестоматийной истории, когда Николай I поручил проверить, кто из губернаторов не берет взятки. Фундуклей оказался одним из всего двоих честных правителей – царь объяснил это большим состоянием чиновника. Губернатор щедро делился с городом своими богатствами. Не страдал скупостью и Ходунов: еще до избрания городским головой он стал одним из соучредителей Общества для помощи бедным. Позже оно станет известным под названием Сулимовка – от имени семьи Сулим, даровавшей под приют здание на ул. Лютеранской, 16. Университет святого Владимира, Институт благородных девиц, Ботанический сад, Цепной мост, водопровод и мощеные улицы в центре города – всё это эпоха Ходунова и Фундуклея. Параллельно с госслужбой Ходунов занимался бизнесом – у него был свечной завод и мыловаренное производство.
Хочу отметить, что гласные киевской думы далеко не всегда рвались в мэры города: не раз бывали случаи, когда избранник по своей воле отказывался от высокого поста. К примеру, «трижды мэр» Ходунов избирался на должность пять раз. В 1847 году после такого отказа головой был избран Николай Балабуха. Интересно, что за три года до этого Балабуха сам отказался от мэрской должности, причем именно в пользу Ходунова.