Особую роль во внешней политике Литвы в XIV веке играло Великое княжество Тверское, с которым Литва имела почти стокилометровую границу. Ржева (Ржев), Зубцов и Холм были тверскими пограничными городами. Зимой 1320/21 года великий князь Тверской Дмитрий Михайлович Грозные Очи женился на дочери Гедимина Марте (Марии), а в начале 1351 года великий князь литовский Ольгерд попросил руки Ульяны Холмской, дочери великого князя Александра Михайловича, племянника Дмитрия Грозные Очи. Холмской ее прозвали, поскольку она жила при дворе своего брата Всеволода Александровича, удельного князя Холмского, вассала великого князя Тверского.
Тем не менее мира между Литвой и Тверским княжеством достичь не удалось. В 1356 году литовцы захватили городок Ржеву. В том же году умер Василий Александрович Брянский, смоленский князь. Брянск тогда входил в состав Смоленского княжества, а кроме того, князь Василий Александрович имел на Брянск ярлык от татарского хана Ианнибека. Но Ольгерд, воспользовавшись смертью князя, внезапно напал на город и взял его. Иван, сын Василия Александровича, был взят в плен и увезен в Литву, где и умер (или был убит). Забегая вперед скажу, что отбить Брянск у литовцев удалось лишь через почти полстолетия Ивану III. Только через два года объединенное тверское и можайское войско (замечу, что можайский князь был вассалом Москвы), отбило Ржеву у литовцев. Но в следующем году сын Ольгерда Андрей вновь захватил город, управление которым приезжал контролировать его отец.
А теперь от Северо-Западной Руси мы обратим взоры на юг, к Киеву. Письменных источников, как уже упоминалось, рассказывающих о Киевской земле в XIV столетии, почти нет. Есть только краткие упоминания в отечественных летописях, что в 1331 году в Киеве правил князь Федор и там сидел татарский баскак. Литовские хроники молчат о Киеве, в подробном списке земель, разделенных в 1345 году сыновьями Гедимина, ни Киев, ни окрестные города не фигурируют. Из этого можно сделать однозначный вывод, что в 1330—40-х годах Киев Литве не принадлежал.
В составе Великого княжества Литовского было много областей с руським православным населением, да и многие литовцы, особенно в городах, приняли православие. Ольгерд, несмотря на свои связи с Западом, не собирался менять православную веру на католическую. Как писал академик Р. Г. Скрынников,
Но вот весной 1353 года в Москве почти одновременно умерли от чумы князь Симеон Гордый и митрополит Феогност. Новый московский князь Иван II Красный решил поставить митрополитом племянника Феогноста Алексия родом из бояр Бяконтов, верно служивших Москве. Алексий, согласно обычаю, отправился в Царьград на утверждение к Константинопольскому патриарху. Но мудрый Ольгерд, как всегда, оказался проворнее и отправил туда своего кандидата Романа. По одной из версий, до пострига он был тверским боярином. Роман прибыл к патриарху первым и был поставлен на Руськую митрополию. Причиной этого стали как дары литовцев, так и сведения, дошедшие в Царьград о том, что на Руси после смерти Симеона начались усобицы. Но вот приехал из Москвы Алексий, и греческое духовенство оказалось в затруднительном положении. Московские дары были богаче литовских, да и ссориться с Москвой явно не входило в планы патриарха. Поэтому он, недолго думая, поставил митрополитом и Алексия.