Несколько недель спустя, 22 августа 1862 г., Стюарт напал на тыл армии генерала Попа у станции Кетлетт железной дороги Оранж — Александрия. Сам Поп спасся при этом только благодаря той счастливой для него случайности, что он как раз в это время выехал из своей главной квартиры на рекогносцировку. Полковник Боркэ говорил о результатах этого дела: Мы перебили множество врагов; взяли 400 пленных, в том числе много офицеров, и более 500 лошадей; уничтожили несколько сот палаток, большие запасы и много повозок; захватили кассу с 500 000 долларов в документах и 20 000 золотом и, что всего важнее, весь обоз федерального главнокомандующего со всеми служебными и частными бумагами, которые открыли нам истинную численность армии, размещение различных корпусов и составленный план действий. На добытых таким путем сведениях генерал Ли построил свой план обхода неприятельской армии Джексоном, обхода, кончившегося второй битвой при Манассасе и полным поражением федералистов.
В этой битве произошло несколько горячих кавалерийских схваток, показавших, что конница Стюарта обладала способностью не только к рейдам и рекогносцировкам, но и к атакам на поле сражения. Пехота федералистов находилась в полном отступлении и прикрывалась их конницей, когда против последней двинулся Стюарт с бригадой Робертсона. Второй Виргинский конный полк полковника Мунфорда шел несколько впереди других двух полков и немедленно бросился в атаку; первая линия федералистов была прорвана и опрокинута, но вторая их линия, в свою очередь, атаковала пришедших при преследовании в некоторое расстройство виргинцев и отбросила их с большим уроном. В эту критическую минуту подошли остальные два полка южан и с яростью бросились на неприятеля; удар этот решил дело: федералисты были окончательно опрокинуты, потеряв много убитых и раненых и несколько сот пленных и лошадей.
9 октября 1862 г. Стюарт начал свой самый дальний рейд, веденный через Пенсильванию кругом всей армии северян. Он выступил с 1800 конями и 4 орудиями конной артиллерии, 10 октября переправился через Потомак и быстро двинулся через Мерчерсбург на Чемберсбург, куда прибыл с наступлением темноты. Все телеграфные проволоки были немедленно перерезаны; железная дорога и правительственные магазины разрушены и захвачено много лошадей. Положение Стюарта в Чемберсбурге было, однако, очень опасно: он находился в тылу федеральной армии, в неприятельской стране и в 90 милях от своих. При подобных обстоятельствах он счел опасным возвращаться по той же самой дороге, по которой пришел, и решил двинуться на восток, обойти федеральную армию и переправиться через Потомак несколько ниже ее расположения, в окрестностях Лисбурга.
Были приняты всевозможные меры, чтобы ввести противника в заблуждение. Стюарт двинулся сначала по направлению на Геттисберг, до Катауна, затем повернул на юго-запад на Гагерстаун, потом скоро опять на восток к Эмметсбургу, пройдя который, пошел в южном направлении на Фредерик. Прежде чем дойти до последнего пункта, он повернул круто на восток и ночью прошел через Либерти, Ньюмаркет и Монровию, где перерезал телеграфные проволоки и разрушил железную дорогу в Балтимор. С рассветом он занял Гиаттстоун, на коммуникационной линии Макклелана с Вашингтоном, захватил несколько повозок и продолжал движение на Баркесвилль. Прибыв сюда, Стюарт достоверно узнал, что близ Пульсвилла стоит генерал Стонеман с 4–5 тысячами человек для наблюдения за бродами через Потомак. Чтобы обмануть противника, он двинулся сначала прямо на Пульсвилль, затем свернул вправо и, оставив этот пункт в 2–3 милях влево, вышел лесами на дорогу из Пульсвилля к Монокаси. Здесь он наткнулся на тянувшегося к Пульсвиллю противника. Это было первое серьезное столкновение в эту экспедицию, и в нем вполне выказалась польза конницы, умеющей вести пеший бой. Стюарт в своем донесении об этом деле говорит:
Я немедленно приказал атаковать, что и было прекрасно выполнено головным эскадроном (Ирвинга) бригады Ли; он отбросил неприятельскую конницу назад на ее пехоту, которая наступала с целью захватить гребень высот, откуда была только что прогнана конница. С быстротой мысли всадники Ли спешиваются, начинают стрелковый бой с пехотой и задерживают ее, пока не подоспела артиллерия храброго Пельгами, которая окончательно отогнала неприятеля к его батареям по ту сторону Монокаси…
Захваченный гребень высот был удержан, и им воспользовались для скрытия движения, которое предпринял Стюарт влево к Уайт-Форду, занятому 200 человек пехоты. Несмотря на сильную позицию, занятую ими в скалах, нескольких гранат и наступления спешенных людей было достаточно, чтобы сбить их, и переправа была совершена вброд, в порядке производства упражнения перехода через дефиле на учебном поле. Едва только последняя часть успела переправиться, как показался неприятель.