Несмотря на отдельные спорные вопросы о законности основания новой династии, Китай все же поддерживал отношения с новой властью в Корее. Уже в 1401 г. из Китая в Корею была прислана золотая королевская печать для корейских государей. Этот акт означал фактическое признание нового корейского государства. Корея как государство, находившееся в вассальной зависимости от Китая, была вынуждена по 6-7 раз в год снаряжать регулярные и экстренные (по случаю различных важных событий в Китае) посольства с подарками китайскому императору. Подарки эти были отнюдь не символическими и представляли собой значительные поставки золота и серебра, женьшеня, лошадей и крупного рогатого скота, мехов и шкур, тканей. Иногда члены посольства брали с собой в Китай товары на продажу и занимались торговлей. Однако в ранний период Чосон торговля с Китаем на была сколько-нибудь значимой для Кореи.
Помимо регулярной отправки посольств с подарками минский Китай (Китай династии Мин) также требовал, чтобы Корея поставляла евнухов и девушек для императорского двора. Причем во время отбора девушек по всей Корее начинал действовать запрет на заключение браков, для того чтобы можно было выбрать самых лучших. Только королю Сечжону в 1436 г. удалось добиться отмены принудительной отправки корейских девушек в Китай.
Отношения Кореи и Японии также были весьма неоднозначными. С одной стороны, южные провинции Кореи несли немалый ущерб от постоянных нападений японских пиратов. Поэтому в первые годы после установления династии Ли королевский двор занялся укреплением корейских морских сил, строя новые корабли, число которых превысило 600, и увеличивая численность личного состава флота. С другой стороны, японцам было позволено вести торговлю в южных провинциях и даже временно проживать в корейских портах. Таким образом корейское правительство надеялось сдержать пиратские рейды японцев.
Однако Япония была разделена на множество относительно самостоятельных княжеств, каждое из которых могло принимать собственное решение о совершении военного похода к корейским берегам. Поэтому только с 1393 по 1407 г. берега Кореи 61 раз подвергались нападениям японских пиратов. Чашу терпения переполнил 1419 год, когда японские пираты на 50 военных кораблях, направлявшихся к берегам китайской провинции Чжэцзян, в 5-й день 5-го месяца, проходя мимо берегов Кореи, высадились в провинции Чхунчхон в уезде Пиин. Получив отпор со стороны корейских сухопутных войск, японцы попытались продолжить свой грабительский рейд севернее, высадившись 11-го числа в местечке Ёнпхён провинции Хванхэ. Тогда в 14-й день 5-го месяца король принял решение ответить военным походом на японский остров Цусима, находившийся на полпути между Японией и Кореей. Губернатор острова, по мнению корейцев, был в ответе за то, что не предотвращал пиратских рейдов к корейским берегам. Флот в составе 227 кораблей под командованием Ли Чжонму (1360-1425) был сформирован уже к 6-му месяцу и подошел к берегам Цусимы к 20-му числу того же месяца 1419 г. Корейцы потопили 124 вражеских судна, нанесли значительный урон прибрежным поселениям и добились от губернатора Цусимы выражения покорности Корее и обещания впредь делать все, чтобы не допускать пиратских набегов к ее берегам.
С другой стороны, губернатор Цусимы обратился с просьбой разрешить японцам вести торговлю в трех южных корейских портах — Пусанпхо, Чепхо, Емпхо (иногда их еще называют Три порта —
Кроме торговли и отражения нападений японских пиратов, еще одним важным аспектом отношений двух стран был обмен регулярными посольствами, в котором Корея выступала в качестве «страны-сюзерена», получая большую часть «подарков» с острова Цусима, «умиротворенного» ею.