Четкая последовательность борьбы Филиппа с анжуйской империей до и после крестового похода заставляет поверить, что и во время него он, где мог, вредил Ричарду. Филипп старался обеспечить его как можно большим количеством врагов. Ричард приобретал славу надменного и беспринципного разбойника, сотрудничество с которым невозможно, а Филипп - кроткого миротворца, ставящего успех общего святого дела выше собственных интересов и гордости. Все это, безусловно, шло во вред делу крестового похода. Ричард, конечно, не был кротким агнцем, он умел наносить и удары, и обиды, но его жизнь убедительно доказывает, что ради успеха намеченного он способен был круто изменить политику и готов был идти на большие уступки.
Королевство Танкреда, включавшее в себя кроме Сицилии земли Южной Италии и большое количество мелких островов, было в то время богатым государством. Оно производило много хлеба, вина, цитрусовых, хлопка и сахарного тростника. Во второй половине XI века эти земли были завоеваны выходцами из Нормандии, ближайшими родственниками завоевателей Англии. Кроме тонкого слоя нормандских завоевателей, там тогда проживали греки, латиняне разного происхождения и арабы. Все они мирно уживались друг с другом.
Прибытие на Сицилию Ричарда, кроме обострения кризиса власти, вызвало еще и межэтническую напряженность, подогреваемую ростом цен. Считая Филиппа союзником и защитником, а также сеньором, способным усмирить «зарвавшегося вассала» - Ричарда, «гриффоны» (греки) и «лангобарды» (латиняне) всячески провоцировали армию последнего. Хотя обе армии разговаривали на разных диалектах одного и того же языка (дворяне в Англии начнут разговаривать по-английски более чем через 150 лет), мессинцы по крестам разного цвета легко отличали «англичан», подданных Ричарда, от «французов», подданных Филиппа.
Обстановка на острове становилась все более напряженной. Местные воры промышляли в лагере крестоносцев. Пойманных по приказу Ричарда вешали.
Возмущение жителей вызывало ухаживание крестоносцев за женщинами. «Паломники болтали с женщинами, но не хотели их серьезно обижать», - вспоминает менестрель Амбруаз. И далее он рассказывает: «Городская чернь и подонки, многие были греческими выродками, а другие рождены были от сарацин, глумились над паломниками; пальцы в глаза издевались над нами, называли нас смердящими псами. Каждый день чинили новые пакости, иногда убивали наших паломников и бросали их тела в отхожие места. И это - истинная правда».
Причиной взрыва стал рост цен, вызванный пребыванием большой армии. Однако несведующие в экономике крестоносцы объясняли это жадностью торговцев. Напряженность между горожанами и армией Ричарда резко обострилась после того, как тот захватил 2 октября монастырь Сан-Сальваторе. На следующий день на базаре перед городскими воротами возникла драка.
Ричард силой удержал своих людей, бросившихся к воротам. Хронист Ричард из Дивайзеса передает обращенную к воинам речь Ричарда: «...Я либо умру, либо отомщу за оскорбления, которые наносят мне и вам. Если я живым уеду отсюда, Саладин увидит меня только победителем. Если вы обратитесь в бегство, я, брошенный вами король, буду один противостоять опасности». Едва король закончил речь, зашумели его храбрые люди, потому что подумали, что король им не верит. Они обещали от всего сердца, что каждый по его приказу снесет горы и пробьет бронзовые стены... Они могут в поте лица своего покорить для него Сицилию. Если он прикажет, они пройдут вброд по крови до Геркулесовых столпов.
4 октября к резиденции Ричарда за городом направились для переговоров местные церковные иерархи во главе с Уильямом, архиепископом Монреальским, несколько сицилийских вельмож и Филипп с баронами. Должны были решаться вопросы стабилизации цен и укрепления дисциплины чужеземных армий. Переговоры были прерваны нападением мессинцев, вышедших из города, на лагерь Ричарда, на находившиеся с краю палатки Гуго IX де Лузиньяна, главы рода Лузиньянов в Пуату, племянника короля Ги Иерусалимского.
Теперь у Ричарда был желанный законный повод расправиться с Мессиной. Не подобает армии, идущей в смертный бой, сносить наглость «гриффонов» и «лангобардов», а ее королю вести бесконечные дискуссии о том, что принадлежит ему по праву. Ричард немедленно прервал переговоры и призвал людей к оружию. Мессинцев загнали в город. Еще раньше туда скрылся Филипп. Ричард вызвал вперед стрелков из арбалета и лучников, которые осыпали стены и башни города ливнем стрел. После этого ничего не стоило подвести тараны и взломать ворота.