Поскольку в Пруссии и Ливонии было не более тысячи братьев Тевтонского ордена, что было явно недостаточно даже для таких ограниченных военных кампаний, орден, с целью защиты своих земель в восточной Пруссии и насильственного обращения жителей Литвы в христианство, использовал дарованные ему в 1245 году папой Иннокентием IV привилегии — привлекать добровольцев-крестоносцев без предварительной проповеди крестового похода. И начиная с зимы 1304–1305 годов и в течение более ста лет тысячи рыцарей из почти всех католических стран Западной и Центральной Европы направлялись в Пруссию по морю и по суше, надеясь принять участие в зимней или летней кампании Тевтонского ордена. Эта война, из-за того что в ней не было регулярных смен военных действий и перемирий, называлась «непрерывным крестовым походом». С обеих сторон война велась с большим ожесточением. Во время литовского вторжения в Ливонию в 1345 году, например, хронист Виганд фон Марбург отмечал, что «все было опустошено, много людей было убито, женщин и детей брали в плен и уводили…», а в 1377 году гроссмейстер Винрих фон Книпроде и его гость герцог Альберт Австрийский «провели два дня в местности [Кальтиненай], все там подожгли и выгнали мужчин, женщин и детей. Никто от них не укрылся».
Как отмечал Виганд, добровольцы Тевтонского ордена приходили на восток, «чтобы показать свои рыцарские доблести в борьбе против врагов Христа», и обычно они шли в бой под знаменем с изображением святого Георгия — покровителя рыцарства. Поддержание рыцарского духа в Тевтонском ордене привлекало европейскую знать, и те, кто рвался в Пруссию, охотно воевали бы и на других фронтах, если бы им предоставилась такая возможность.
Многие из тех, кто побывал в Пруссии в качестве добровольных солдат Тевтонского ордена, принимали участие и в самом крупном и амбициозном крестовом походе XIV века — в Никопольской кампании 1396 года. Эта экспедиция была ответом Запада на наступление османских турок на Балканском полуострове, и в особенности на поражение сербов в 1389 году при Косово, в результате которого турки подошли к венгерской границе и стали угрожать странам по другую сторону Адриатического моря. Ситуация была настолько серьезной, что обе христианские церкви — и западная, и восточная, забыв на время о расколе, решили поддержать большой крестовый поход против турок. К тому же в это время в Столетней войне Франции и Англии было достигнуто перемирие, и многие влиятельные лица при обоих дворах видели в Балканском кризисе возможность окончательно помирить две державы. В 1392–1394 годах велись дипломатические переговоры, подготовлявшие двухэтапный крестовый поход, — первую экспедицию планировалось отправить в 1395 году под предводительством герцога ланкастерского Джона Гонта, Людовика Орлеанского и герцога бургундского Филиппа Смелого для того, чтобы захватить плацдарм и укрепиться; вслед за ней должно было выступить большое войско под совместным командованием Карла VI и Ричарда II. Серьезность ситуации, тревожные набаты в Буде и в Венеции, активный интерес Вестминстера и Парижа подняли надежды и ожидания на уровень, не имевший прецедентов после 1330-х годов.