По прибытии на место назначения крестоносцы должны были быстро сориентироваться и вне зависимости от заранее выработанной стратегии, быстро реагировать на постоянно меняющуюся обстановку. Поскольку ответственность за действия, от которых зависела их жизнь, возлагалась на них же самих, предварительному планированию и подготовке стали уделять самое пристальное внимание. Это было результатом, с одной стороны, накопленного со времени первого крестового похода опыта, с другой — изменений в военном деле на Западе, а с третьей — усовершенствования управления и администрации в Европе, что способствовало более эффективному планированию и подготовке крестовых походов как командирами, так и рядовыми участниками.
Возможно, мы не обладаем достаточной информацией, но из дошедших до нас сведений видно, что перед первым крестовым походом его предводители не озаботились сколько-нибудь серьезной предварительной подготовкой. Похоже, они договорились друг с другом сделать Константинополь сборным пунктом своих армий, но маловероятно, что вопросы снабжения на время прохождения других стран по пути на Восток обдумывались заранее. Весьма показательны, например, столкновения на византийской территории и тот факт, что соглашение с императором Алексием о предоставлении провианта и о безопасном пропуске крестоносцев было достигнуто только по прибытии в Константинополь. Также нет никаких указаний и на то, что крестоносцы хоть мало-мальски были подготовлены к плаванью по Адриатическому морю и что существовала предварительная договоренность о судах. Эти и другие факты свидетельствуют о полном отсутствии заранее созданной обшей формальной командной структуры.
Второй крестовый поход выглядел уже несколько иначе, и после него можно проследить определенную схему развития. Начнем с морских перевозок. Первые указания на то, что вся крестоносная армия может отправиться на Восток морским путем (через Средиземное море), появляются в переговорах Людовика VII и Рожера II Сицилийского в 1146–1147 годах, причем Рожер предлагал предоставить крестоносцам свои корабли и продовольствие. В конечном итоге Людовик все же решил последовать Конраду III и воспользоваться сухопутным путем. Отправляясь в третий крестовый поход. Ричард и Филипп хотели отплыть со своими силами на кораблях из южной Франции. Ричард собрал в Англии, Нормандии, Бретани и Пуату значительный флот, отправившийся в 1190 году в Марсель, где должен был ждать его сам король. Король и флот разминулись, но в конце концов эта северная флотилия соединилась с кораблями, нанятыми в итальянских портах для перевозки сил Ричарда на Восток. Около 200 кораблей провели зиму в Мессине и отправились в путь в апреле 1191 года. Соперник Ричарда Филипп II заключил первый дошедший до нас договор о морских перевозках крестоносцев. В феврале 1190 года он нанял за 5 850 марок генуэзские суда для перевозки 650 рыцарей, 1 300 оруженосцев, 1 300 лошадей и продовольствия на восемь месяцев с момента отплытия. С этого времени все крестовые походы на Восток отправлялись морским путем, причем о перевозках договаривались заранее с одним или несколькими средиземноморскими портами, чаще всего с Пизой, Генуей, Венецией и Марселем.