В 1496–1497 г. Литва и Молдавия обменивались посольствами, стремясь к заключению договора о дружбе. Польша добилась от Стефана III Великого обещания поддержки против Турции. 26 июня 1497 г. Иоанн-Альберт из Львова выступил в Молдавию. Александр II и литовское войско двинулись из Вильнюса на юг также в июне 1497 г. Великий князь хотел действенно поддержать своего брата, а заодно польское войско в Молдавии. Большинство панов рассматривало операцию как удар по Крыму, посему не было расположено вмешиваться в эту военную операцию. Тем более, что на рубеже августа-сентября 1497 г. русский посол Петр Заболоцкий вручил предупреждение Иоанна III о недопустимости нападения на тестя его сына – Стефана Великого (именно так русская дипломатия изображала начавшиеся военные действия на территории Молдавии). В подобных обстоятельствах Александр не решился вмешиваться в молдавскую операцию и ограничился тем, что позволил немногочисленным добровольцам отправиться на помощь полякам. Русскому послу было отвечено, что литовское войско идет походом против крымских татар. Однако оно было сконцентрировано на границе Молдавии для возможной помощи Иоанну-Альберту.
А эта помощь в самом деле была нужна. Иоанн-Альберт командовал 50-тысячным войском (в него входили также силы вассального Тевтонского ордена), однако, понадеявшись на численность, не подготовился к походу должным образом. Не была качественно проведена ни дипломатическая, ни военная разведка. Лавирующий меж могущественных соседей, Стефан Великий в конце концов поддержал турок, чьи значительные силы появились в Молдавии. Вмешалась и Венгрия, еще более осложнив поход Иоанна-Альберта. Поляки плохо ориентировались в чужом краю, а им противостоял соперник, использующий все преимущества рельефа. Решение прекратить поход было принято слишком поздно. Отступающее польское войско в Козьминских лесах попало в засаду и было жестоко разбито. Литовское войско не вступало в боевые действия, но прикрыло отход разгромленных поляков из Молдавии.
В Козьминской катастрофе Литва не пострадала. Хотя она не получила поддержки от Большой Орды (о чем была договоренность посольств 1496– 1497 г.), однако удалось сохранить противостояние Орды и Крыма. Ничего не дало посредничество Александра II между шведами и русскими в Москве (1497 г.). Воспользовавшись этим, Александр через международного авантюриста Марко Салтьери в 1498 г. попытался выдвинуть свою кандидатуру на шведский престол (он действовал без ведома рады панов Литвы, а также братьев Иоанна-Альберта и Сигизмунда). Это было безответственной тратой времени и внимания, к счастью, не вызвавшей /498/
каких-либо нежелательных последствий. 12 июля 1499 г. в окончательно утвержденном договоре между Польшей и Молдавией были предусмотрены аналогичные отношения Молдавии и Литвы. На сей раз Иоанн-Альберт был уполномочен представлять интересы Александра, а в сентябре 1499 г. уже сама Литва заключила отдельный договор с Молдавией.Поражение Польши ухудшило положение всей династии Ягеллонов. После краха попыток Иоанна-Альберта перехватить инициативу на юге, в 1498 г. южные польские земли впервые были разорены турками, а затем – и крымскими татарами. Последние в 1499 г. совершили нападение и на Восточное Подолье, принадлежавшее Литве. Все эти неудачи стали для России знаком к началу новых действий против Великого княжества Литовского. Как в Литве, так и в Польше понимали, что выход следует искать в объединении сил, однако даже теперь польские политики не забыли о своих гегемонистских замыслах, они лишь не выражали их явно. В подобных обстоятельствах намерения Александра II, потребность Польши в неотложной помощи и относительная сговорчивость поляков после Козьминского поражения подготовили почву для соглашения. В 1498 г. сама литовская сторона предложила прибывшей в Вильнюс польской делегации урегулировать отношения (в ту пору в вильнюсском сейме заседали почти исключительно католики). В начале 1499 г. в Польшу с той же целью отбыли Жямайтский епископ Мартын и тракайский воевода Иван Заберезинский (проект соглашения был одобрен сеймом Литвы). Литовские посланники протестовали против того, что представители Польши в Риме пытаются вести дела епископств Литвы, и требовали равных условий соглашения. Последовал положительный ответ поляков. 6 мая 1499 г. на краковском сейме был принят акт о соглашении сенатов обеих стран (его повторил акт, выданный литовской стороной 14 июля 1499 г.). Основой соглашения являлись акты Городельского договора, подписанные литовскими и польскими дворянами, с исключением формулировок о сюзеренитете Польши, содержавшихся в монарших грамотах. В отношении государственных институтов была подтверждена выборность правителя при участии другой стороны. Фактически это был договор о взаимопомощи, не упоминающий о вотчинных правах Ягеллонов на литовский престол.