Война на северо-востоке Великого княжества Литовского заставила отпустить князей-заложников. От них была взята письменная присяга на верность Ягайло, Ядвиге и польской короне, а в поддержку дан отряд польских рыцарей. Собрав еще некоторое число литовских воинов, Скиргайло, Витовт, Корибут и Лугвений-Семен (
Всё это совершалось в пору, когда Литва проводила кампанию массового крещения, а ее войско летом 1387 г. помогало полякам возвратить Червонную Русь, которую Людовик Великий отдал Венгрии. В этой операции участвовал Витовт и другие литовские князья. Скиргайло осадил Полоцк, а в конце марта – начале апреля 1387 г. взял его. Захваченный Андрей был отправлен в распоряжение Ягайло, который, заточив его в Хенцинском замке, повел себя не как великий князь Литвы, но как король Польши. Полоцкое княжество Ягайло закрепил за Скиргайло. В 1388 г. присягу на верность польской короне принес старший брат Ягайло Дмитрий, порвавший связи с Москвой. Лугвений-Семен стал князем новгородским, и это был заметный успех Ягайло. Ягайло по смерти Любарта (около 1385 г.) оставил его сыну Федору Владимир-Волынский, а большей частью Волыни стал управлять напрямую, назначив наместником острогского князя Федора. Однако подобными единичными действиями Ягайло не мог упрочить свое положение в Литве. Ему было сложно из Кракова управлять Вильнюсским княжеством. В поисках выхода Ягайло был вынужден опереться на одного из своих братьев, которому наиболее доверял. Такой фигурой стал Скиргайло, имевший перед Ягайло много серьезных заслуг еще со времен конфликта с Кейстутом. В 1387 г. за ним были письменно закреплены права на Полоцкое и Тракайское княжества, ему было поручено управление Вильнюсским княжеством, а сам он возвышен над всеми другими Гедиминовичами. Обретя подобное положение, Скиргайло поклялся в верности польской короне.
Предоставление полномочий Скиргайло было административным экспромтом, не создавшим никакой новой государственной должности или административной системы. На общем фоне взаимоотношений Польши и Литвы это было лишь перекраиванием литовских земель при назначении временного монаршего агента. Права Скиргайло в Вильнюсском княжестве не были четко обозначены. В 1389 г. был уволен вильнюсский староста Андрей Гаштольд (