Исследование комбинаций и перестановок теперь называется комбинаторикой. Космологическое и мистическое использование законов комбинаторики можно увидеть в трудах каталонского философа и мистика тринадцатого века Раймунда Луллия (1232 — ок. 1316), но, похоже, они прошли незамеченными для большинства математиков. Стимулом для изучения комбинаторики стала вполне мирская озабоченность азартной игрой. В «Божественной комедии» Данте упоминается «азартная игра», в которую играют с тремя костями. Один игрок бросает кости, а другой должен сделать предположение относительно их суммы. В поэме тринадцатого века «De vetula», написанной поэтом, известным как псевдо-Овидий, перечисляются 56 различных способов, которыми могут выпасть кости. Обе работы породили различные комментарии относительно математических правил игры. «Предыстория» этого предмета, вероятно, заканчивается трудом Кардано «Книга об игре в кости», изданным после его смерти в 1663 году, но написанным на сотню лет раньше, в котором описывается, как установить правильные ставки и в игре в кости, и в карточных играх.
Теория вероятности достигла нового уровня сложности в переписке 1654 года между Блезом Паскалем и Пьером де Ферма. Они обсуждали так называемую проблему очков игрока, которая касается разделения выигрыша между двумя игроками, когда игру в кости приходится оставить незаконченной. Этой проблемой занимались многие итальянские математики эпохи Ренессанса, включая Пачоли, Кардано и Тарталью, но ни один из них не добился окончательного решения. Ферма предпочел метод, основанный на составлении списка всех возможных результатов и вычислении абсолютного победителя в каждой игре. Вычисления становятся весьма длинными, поскольку число игр увеличивается, и Паскаль предпочитает метод математического ожидания. В своем «Трактате об арифметическом треугольнике» он объяснял отношения между числами в треугольнике Паскаля и о необходимых комбинациях. Каждый ряд треугольника дает коэффициенты биномиального разложения: третий ряд, например, дает числа 1, 3, 3, 1, которые служат коэффициентами разложения
Эти проблемы обычно обсуждались в терминах дробей, а не вероятностей. Первое теоретическое обсуждение вероятностей, лежащих в промежутке между 0 и 1, мы находим в трактате «Искусство предположений» Якоба Бернулли, изданном в 1713 году уже после его смерти. Он также указал, что вероятности можно оценить по частоте выпадения события, и попытался установить верхний предел числа испытаний, после которого можно быть «нравственно уверенным» в оценке вероятностей. К сожалению, такое строгое условие приводило к очень высоким значениям числа необходимых испытаний: например, чтобы быть на 99,9 % уверенным относительно правильного соотношения числа шаров разного цвета в коробке, потребовалось бы 25.500 испытаний. Эта процедура была уточнена Абрахамом де Муавром (1667–1754), который правильно оценил нормальное распределение как предел двучлена и получил более разумное число испытаний, позволяющих экспериментально приблизиться к истинным значениям вероятности. Де Муавр также многократно переиздавал свой труд «Страхование жизни», в котором эти открытия были применены к оценке страхования жизни и вычислению ренты. Стимул для того, чтобы применить вероятностные методы к демографическим данным, появился совершенно неожиданно. И здесь нам снова придется обратить взор к небесам.