Предваряя романтическую парадигму, Шиллер с неизбывной грустью констатирует невозможность счастья в пределах земного мира, недостижимость подлинной свободы, обреченность красоты существовать лишь в мире прекрасного искусства, которое осмысливается как последнее убежище человека:
Чрезвычайно близко романтическому мироощущению и стихотворение «Путешественник» (1803), варьирующее архетипический мотив странствования. Очарованный своей мечтой странник, казалось, вот-вот достигнет заветной цели:
Однако все усилия странника, взбирающегося на горные стремнины, пересаживающегося в зыбкий челнок и плывущего по бурным морям, оказываются тщетными, цель – все более недостижимой:
Подобные настроения свидетельствовали о кризисе просветительского сознания, о том, что Шиллер не только теоретическими работами, но и поэтическими текстами предваряет поиски романтиков, оказывает на них влияние, охотно подтверждаемое ими (особенно Ф. Шеллингом, братьями Шлегелями). Очень сильное воздействие на формирование русского романтизма оказали в мастерских переводах В.А. Жуковского такие стихотворения Шиллера, как «Жалоба» (1802), «Путешественник», а также баллады (особенно «Рыцарь Тогенбург»). Однако, несмотря на очевидное сближение с настроениями романтиков, несмотря на болезненные разочарования, Шиллер все же остается верен просветительской мечте о Царстве Разума, о торжестве духовности, которого можно достичь благодаря упорной духовной работе, благодаря искусству, благодаря поэзии. Это подтверждают его размышления в последних написанных им стихотворениях о путях развития немецкой поэзии и культуры в целом. Вслед за Клопштоком Шиллер в стихотворении «Немецкая муза» (1802) с гордостью говорит о том, что подлинная немецкая поэзия выросла в противостоянии тирании, что она никогда не питалась подачками князей:
В черновиках осталось последнее шиллеровское стихотворение – «Немецкое величие», в котором великий поэт, отвергавший любые формы шовинизма, национальной ненависти, насилия человека над человеком, словно бы предвидя тяжкие события XX в., предупреждает своих соотечественников, что подлинное величие Германии – не в мощной империи, не в завоеваниях территорий и покорении других народов, но в завоеваниях разума и духа, в покорении вершин искусства: