Через несколько лет после битвы на Ворксле Витовт залечил раны и пошел войной на Смоленск, Псков и Новгород. Артиллерия все громче подавала свой голос в боях и осадах, в 1405 году литовцы овладели Смоленском, потом разорили псковские волости. Великий князь Василий вступился за Псков и объявил Витовту войну; эта война без больших сражений продолжалась несколько лет, причем Едигей прислал на помощь Василию татарскую конницу. Едигей называл Василия любимым сыном – а, между тем, после разгрома Орды Тамерланом Василий не платил дани татарам, оставляя ее в своей казне. В 1408 году Едигей объявил, что идет в поход на Литву, и неожиданно повернул к Москве; Василий не успел собрать полки и уехал в Кострому; в городе началась паника, богатые дома были разграблены, а посады сожжены. Москвичи сели в осаду, но Едигей не стал штурмовать стены Кремля, а разослал во все стороны отряды: "И стали поганые люто брать в плен христиан, одних посекали, а других в плен уводили, и так погибло бесчисленное множество людей… Город великий Переславль сожгли, а также Ростов и Нижний Новгород взяли и сожгли, и Городец, и волости многие захватили, и множество людей погибло, а иные померзли от холодов". После едигеева нашествия Василию пришлось возобновить уплату дани, и татарское иго довлело над Русью еще семьдесят лет. Витовт, между тем, заключил мир с Василием и вместе с Ягайло обратился против Ордена; под знаменем польского короля собралась многочисленная армия поляков, руси, литовцев и татар. Орден имел вдвое меньше воинов, но орденские рыцари вместе со своими лошадьми были закованы в тяжелые, непробиваемые стрелами латы – в то время как польские и русские всадники имели лишь кольчуги, усиленные на груди стальными пластинами.
15 июля 1410 года союзное войско встретилось с рыцарями близ деревни Грюнвальд в Пруссии. С утра шел дождь и союзники укрылись в лесу, наблюдая, как рыцари выстраиваются в боевой порядок на холмах у Грюнвальда. Наконец дождь кончился и небо прояснилось; магистр Ордена Юнгирген послал к Ягайло герольдов с двумя мечами – это был вызов на бой. Король принял вызов, и его войско под пение труб стало выходить из леса; союзники были построены в три линии; слева стояли поляки во главе с королем, справа – русские, литва и татары под командованием Витовта. Витовт приказал татарам начать атаку, и они поскакали вперед, громко крича и пуская тучи стрел; рыцари неподвижно стояли на холме, не закрываясь от стрел, которые отскакивали от их полированных панцирей. Командир левого крыла крестоносцев, маршал Валенроде, хотел подпустить татар как можно ближе; наконец, запел рожок, рыцари опустили копья и, медленно переходя на рысь, пошли вперед. Татары не приняли боя и метнулись вправо, уходя из-под удара стальной лавины; 15 хоругвей Валенроде, наращивая галоп, понеслись на русские и литовские полки. Витовт приказал своим всадникам идти навстречу, но они не успели набрать ходу, и стальная лавина страшным ударом опрокинула правое крыло союзников; полки Витовта обратились в бегство, а рыцари Валенроде повернули вправо, на центр союзного войска, где вместе с поляками стояли три смоленских полка. Смоляне приняли удар рыцарей и почти все полегли – но задержали крестоносцев и прикрыли поляков, которые вели бой с правым крылом рыцарской армии. Крестоносцам удалось сбить большое королевское знамя, однако Ягайло ввел в бой вторую линию, знамя было отбито и вновь взметнулось над полем боя. Юнгирген попытался нанести решающий удар; он одел шлем и возглавил атаку 16 резервных хоругвей – но навстречу новой лавине устремилась третья польская линия; магистр в нерешительности остановил своих рыцарей – и в это время по полю раздался крик: "Литва возвращается!" Витовту удалось собрать свои полки, и они ударили в тыл распевавшим победный гимн рыцарям – победители были внезапно окружены; их рубили со всех сторон, и они напрасно просили пощады. Приближенные магистра предлагали ему бежать, но Юнгирген отказался: "Не дай бог, чтобы я оставил поле, на котором погибло столько мужей, – сказал магистр, – не дай бог". Рыцари сопротивлялись еще два часа, их стаскивали с коней крючьями и добивали узкими кинжалами, которые вонзали в щели лат. Поле сражения было покрыто белыми плащами крестоносцев, и после боя Ягайло удивленно спрашивал у окружающих: "Ужели здесь лежит весь Орден?"