В 1399 году Витовт с литовскими и русскими полками, подкрепленный татарами Туктамыша, польскими, немецкими и волошскими отрядами, встретился с полками Темир-Кутлуя и Эдигея на берегах Ворсклы. Здесь в страшной битве, какие давно уже забыла Западная Европа и какие могли иметь только место на границах Европы с Азиею, Витовт потерпел сильное поражение: больше 20 князей, потомков св. Владимира и Гедиминовичей, легло в битве{690}
.Тогда Юрий, изгнанный князь смоленский, и Олег Рязанский, тесть его, узнав, что часть смоленских жителей не доброхотствует Витовту, двинулись к Смоленску и взяли город; Юрий остался в нем княжить; попытка Витовта изгнать Юрия не удалась. Ободренный этим Олег решился действовать наступательно и отправил сына в древние Черниговские области, принадлежавшие Литве, но княжич рязанский был разбит и взят в плен Витовтом{691}
; в том же 1402 году умер Олег Рязанский, и в следующем Витовт осадил Смоленск{692}, но опять безуспешно.Тогда князь Юрий, зная, что ему не будет покоя от литовского князя, поехал в Москву и предложил Василию свое подданство. Василий отвергнул опасное предложение: взять Смоленск значило объявить войну Витовту, который имел право доискиваться этого города, как уже прежде ему принадлежавшего{693}
; притом московский князь надеялся на необыкновенную крепость Смоленска, отразившего уже два раза приступ Витовта. В самом деле, при тогдашнем несовершенстве ратного дела Смоленск мог быть взят только изменою; мы видели, что московский князь овладел Нижним с помощию бряр; Витовт овладел Смоленском с их же помощию. Мы имели уже случай заметить, что интерес бояр заставлял их переходить от слабых князей к сильнейшим; в Смоленске к этой причине присоединилась еще другая: князь Юрий, человек жестокий и безнравственный, навлек ненависть бояр, и в то время, как он жил в Москве, склоняя Василия принять его под свою защиту, бояре сдали Смоленск Витовту. Московский князь, сведав об этом, изъявил сильное негодование: не зная поведения Юрьева в Смоленске, он сначала обвинил было его самого в измене, будучи уверен, что без измены взять Смоленска нельзя{694}. Хитрый Витовт привязал к себе Смоленск поведением, совершенно противоположным Юрьеву, осыпая граждан льготами{695}. Так пало знаменитое княжество Ростиславичей, отчина Мстиславова.Взятие Смоленска ободрило Витовта совершенно: он начал снова наступательные действия на Московскую Русь, именно на области Псковские; тогда Василий Дмитриевич двинулся сам с полками на Витовта{696}
, и как последний хотел овладеть Москвою с помощью татар, так и Василий заключил союз с ханом Шадибеком, который прислал к нему на помощь отряд монголов{697}. Князья московский и литовский сошлись близ Крапивны, в нынешней Тульской губернии, для решительной битвы, но оба боялись ее, начали переговоры, заключили перемирие и разошлись{698}.Скоро московский князь нашел верных союзников в собственных областях Витовта, в Литовской Руси. В 1406 году приехал к нему из Литвы на службу князь Александр Нелюб, и в. князь отдал ему Переяславль в кормление{699}
. В следующем 1407 году неприятельские действия возобновились: оба князя взяли друг у друга по городу; но против Витовта вооружился двоюродный брат его Свидригайло Ольгердович, князь северский, любимый русским народом; этот князь стоял в числе недовольных Витовтом и как глава православной партии был в тесном союзе с Москвою: Свидригайло не пустил Витовта далее в Московские области{700}, и опять был заключен мир под Вязьмой.