Во время пребывания в Вероне Луций умер и был похоронен в Дуомо. В тот же день кардиналы единодушно избрали Умберто Кривелли, архиепископа Миланского, и он стал папой под именем Урбана III (1185-1187). Урбан не собирался жить в Риме, а остался в Вероне, откуда неохотно послал легатов, чтобы представлять его на свадьбе Генриха и Констанции в кафедральном соборе Милана; он, однако, отказался, как и Луций до него, короновать Генриха императорской короной и пришел в ярость, когда Фридрих поручил провести церемонию вместо папы патриарху Аквилеи — поступок, вполне для него характерный. Отношения между ним и папой стали быстро ухудшаться, и в итоге Фридрих приказал Генриху вторгнуться на территорию папского государства и оккупировать его. Урбану пришлось сдаться, но ссора продолжалась, и Фридриха уберегла от нового отлучения только неожиданная смерть понтифика, случившаяся в октябре 1187 года в Ферраре.
Урбан умер от потрясения, когда услышал новость о взятии Иерусалима Саладином, последовавшем за катастрофическим поражением христиан при Хаттине в Галилее. Его преемник Григорий VIII (1187), которому на момент избрания было немногим меньше восьмидесяти, не теряя времени, призвал христиан взяться за оружие для отвоевания города. В силу обстоятельств не приходилось рассчитывать на то, что понтификат Григория окажется долгим; и действительно, он продлился всего лишь восемь недель. Папа вел переговоры о перемирии между Генуей и Пизой (флоты обеих были совершенно необходимы в грядущем крестовом походе), когда скончался в Пизе всего за неделю до Рождества, оставив хлопоты по организации экспедиции своему преемнику, Клименту III (1187-1191). Было решено, что поход должен возглавить Фридрих Барбаросса; к нему предстояло присоединиться английскому королю Ричарду Львиное Сердце, французскому Филиппу II Августу и сицилийскому Вильгельму II Доброму
[126]. Вильгельм умер (в возрасте всего тридцати шести лет), так и не успев начать посадку на корабли, однако двое других королей встретились на Сицилии, чтобы остальной путь проделать вместе.Фридрих же избрал другой маршрут. Он проделал долгий и трудный путь через Восточную Европу, переправился через Дарданеллы в Азию и пересек Анатолию, пока наконец 10 июня 1190 года не провел свою армию через последнее ущелье Тавра и не достиг прибрежной равнины. Стояла изнуряющая жара, и маленькая речка Каликадн, которая впадала в море за городом Селевкией
[127], манила взор. Фридрих пришпорил коня и поскакал к ней, оставив своих людей позади. С тех пор его живым никто не видел. Быть может, он спешился, чтобы напиться, и течение сбило его с ног; быть может, его лошадь поскользнулась в грязи и сбросила его; быть может, шок от падения в ледяную воду горной реки оказался слишком силен для его старого усталого тела (Фридриху было почти семьдесят лет). Мы этого никогда не узнаем. Его спасли, но слишком поздно. Спутники императора, достигнув реки, увидели мертвого монарха лежащим на берегу.Смерть Фридриха немедленно привела к улучшению отношений папства с империей. По сути, Климент III не обладал дипломатическим опытом. И все же, несмотря на это, за три года своего понтификата он сумел прийти к обоюдно приемлемому соглашению с Генрихом (новый король Германии Генрих VI), пообещав ему императорскую коронацию. Генрих восстановил папское государство, которое оккупировал в 1186 году. Равным образом примечательно, что он успешно провел переговоры с римскими сенаторами. В результате он смог возвратиться в Латеранский дворец, куда не ступала нога двух его непосредственных предшественников. В обмен на регулярные выплаты и контроль над большей частью городской администрации сенат признал суверенитет папы, согласился принести клятву верности и восстановил поступление папских доходов. Разобравшись с этими двумя проблемами, Климент направил всю свою энергию на организацию крестового похода.
Ему незачем было беспокоиться. Третий крестовый поход хотя и не закончился фиаско, как Второй, все же потерпел поражение в отношении главной задачи — отвоевания Иерусалима. Сразу после смерти Фридриха его армия начала распадаться. Многие германские князьки немедленно возвратились в Европу; другие отправились на кораблях в Тир, единственный крупный порт, остававшийся на тот момент в руках христиан; те же, кто вез тело императора, без должного успеха пытаясь сохранить его в уксусе, мрачно продвигались вперед, хотя и несли потери в результате засад, до того как достигли Сирии. Выжившие, те, кто добрался до Антиохии, не имели сил, чтобы сражаться. К этому времени то, что осталось от Фридриха, перемещалось тем же путем, что и его армия; его быстро разлагавшиеся останки поспешно похоронили в соборе, где они оставались в течение семидесяти восьми лет, пока воины мамлюкской армии во главе с султаном Бейбарсом не сожгли здание вместе с большей частью города, сровняв его с землей.