В начале XIV в. как результат татаро-монгольского нашествия уровень грамотности и образованности среди населения значительно снизился, уменьшилось число школ. Вплоть до XV в. Русь продолжала испытывать набеги и участвовать в войнах с татарами. Распространению просвещения и развитию образования препятствовали феодальная раздробленность и междоусобицы русских княжеств. Однако постепенно в Московском государстве, освобождавшемся от последствий набегов, складывалась своеобразная система воспитания и образования. В целом она в период XIV–XVII вв. сохранила общие черты киевской системы образования, и лишь к концу этого этапа в развитии русского просвещения появились первые школы повышенного типа, ставшие прообразом высшего образования в России. В процессе объединения русских земель вокруг Москвы, укрепления институтов власти и управления возникла потребность в образованных людях. Процесс обучения грамоте к XVI в. упростился, поскольку для письма стали использоваться бумага и упрощенный вариант написания – полууставное письмо. Обучение грамоте начиналось при достижении ребенком 7-летнего возраста и не отличалось в содержательном плане во всех сословиях.
В XIV–XVI вв. в распространении на Руси просвещения важную роль играли монастыри. В монастырских школах обучались духовенство и светские лица. В крупных монастырях сосредоточились лучшие учительские кадры, продолжались традиции переписывания книг и сохранения религиозного и научного знания. Многие уставы монастырей того времени свидетельствуют о том, что почти все монахи были грамотными и был организован процесс обучения детей. Училища (начальные школы) организовывались при церквях. Стоглавый собор постановил учреждать подобные училища в домах священников и дьяков. Продолжались традиции обучения у «мастеров грамоты», которых стало больше, чем в киевский период. В XIV–XV вв. из них начало формироваться сословие профессиональных учителей.
В конце XV – начале XVI в. в России ощущалась острая нехватка образованных людей, православная церковь способствовала открытию новых, подконтрольных государству училищ грамоты. В этих начальных школах учились мальчики, в программу образования входили чтение, письмо, закон Божий, церковное пение. Вместе с тем процесс овладения грамотой продолжал оставаться трудоемким для детей и подростков из-за использования буквослагательного метода, необходимости приспосабливаться к почерку рукописной книги, отсутствия у подростков интереса к содержанию церковных текстов, по которым они обучались. Распространение книгопечатания в России стимулировало развитие просвещения.
Традиции «учения книжного» сохранялись в семейном воспитании княжеских детей. Довольно небольшое количество людей в московский период могло быть причислено к интеллектуальной элите русского общества. Однако именно в этой среде зародились элементы гуманистических воззрений.
На западных рубежах древнерусских земель, в Правобережной и Западной Украине и Белоруссии, в конце XVI – начале XVII в. получили развитие «братские школы», в которых традиции приобщения к книжной культуре обогащались опытом развития школьного дела в Западной Европе. Потомки древнерусского населения Украины и Белоруссии, пытаясь сохранить в неприкосновенности свои вероисповедание, культуру, язык, создавали в православных общинах подобные учебные заведения. Отличительной чертой учебного процесса в «братских школах» была его четкая организация: дети обучались по четыре часа в день, предусматривались обязательные домашние задания и их регулярная проверка. Школы были доступны для детей выходцев из различных слоев, т. е. предлагали не сословный, а универсальный принцип построения содержания образования. В «братских школах» зародились основы классно-урочной системы, которые впоследствии были теоретически обоснованы и развиты в трудах и деятельности Я.А. Коменского (см. 6.1).