Фарнабаз переправил наемников в Ликию, чтобы отнять у Александра его завоевания. Автофрадат одержал победу над некоторыми из оставшихся островов, которые до того момента оставались верными Александру, стоявшему перед лицом неминуемой гибели, когда Дарий совершил свою следующую ошибку, отправив сына Ментора Тимондаса принять от Фарнабаза командование наемниками и привести их прямо к царю. Хотя Фарнабаз и получил официально должность Мемнона, потеря наемников серьезно ухудшила его шанс на то, чтобы отрезать Александра от Македонии и подкреплений. Тем не менее он присоединился к Автофрадату и заставил Тенедос (небольшой остров в Эгейском море при выходе из пролива Дарданеллы. —
В Киликию
Весной 333 г. до н. э. не подозревавший об угрозе его походу Александр был в Гордиуме, древней столице Фригии. В храме Зевса в акрополе он своим мечом разрубил узел, который связывал ярмо и дышло телеги царя Мидаса, и таким нетрадиционным образом, согласно поверью, завоевал господство над Азией. В Анкаре послы из Пафлагонии предложили ему свою капитуляцию, но попросили не приходить на их землю с армией. Им было приказано повиноваться Кал асу, сатрапу Фригии, но дань не была определена. Каппадокия тоже сдалась «дистанционно» и оказалась под властью сатрапа Сабиктаса; нет никакого упоминания об Ариарате, который стал преемником Абд Сусима на посту персидского сатрапа годом раньше. Но после того как Александр отправился дальше, ему пришлось вернуться. Перед тем как вступить в Киликию, Александр получил пять тысяч пехотинцев и восемьсот кавалеристов из Македонии; «дорога жизни», связывавшая с родиной, по-прежнему была в действии. Киликийские Ворота были захвачены: их защитники разбежались при приближении македонцев, и почти непроходимое ущелье было открыто. Сообщили, что сатрап Киликии Арсамес собирается разграбить и покинуть Таре; кавалерия и легковооруженные отряды поспешно двинулись вперед и предотвратили серьезный ущерб. Дальнейшему продвижению помешала опасная, почти смертельная болезнь Александра, вызванная купанием в ледяной воде реки Кидн.
Парменион поспешил на восток, чтобы занять Сирийские Ворота, в то время как Александр на досуге посетил гробницу ассирийского Сарданапала в Анхиале. Проперсидски настроенные Солы (город в Киликии. —
Александр теперь уже пересек Малую Азию. Его зигзагообразный путь был представлен с некоторыми подробностями, так как он дает возможность в последний раз полностью окинуть взглядом территорию, входившую в Персидскую империю. Для грядущей Эллинской эпохи эта картина важна в равной степени.
Битва при Иссе
В Маллосе Александр впервые узнал, что огромная армия, которую собрал в Вавилоне Дарий, теперь находится в Сохи (Северная Сирия) в двух днях пути от Аманских Ворот. Пока Дарий проходил через эти Ворота, Александр последовал за Парменионом через Сирийские Ворота, что в нескольких километрах южнее, и направился на восток к Сохи. Таким образом, когда Дарий достиг выхода из Аманских Ворот, он обнаружил, что находится прямо на пути отступления Александра и мог либо напасть на него с тыла, либо отрезать ему пути сообщения с Македонией. Македонский перебежчик Аминтас, сын Антиоха, правильно посоветовал Дарию оставаться на этом месте и следить за ходом событий.