Калинкина площадь появилась во второй половине XVIII века — опять же согласно генеральным планам застройки 1766 и 1769 годов. Будущей площади отводилась двойная роль: здесь должны был и торговать продовольствием, и в то же время площадь должна была стать «визитной карточкой» столицы — наподобие предмостных площадей европейских городов. Но план этот осуществить не смогли, так как его выполнение требовало частичного снесения уже имевшихся построек и больших гидравлических работ по прокладке новых каналов. Поэтому планировка кварталов Коломны 1730-х годов была сохранена, а площадь, ограниченная Фонтанкой, Екатерининским каналом и линией застройки Екатерингофского проспекта, приобрела форму неправильного ромба. Еще позднее, когда в первой трети XIX века была застроена ее восточная часть, она стала треугольной. В северной части площади сохранились до наших дней здания конца XVIII—начала XIX века, впоследствии перестроенные (например, дома 109 и 111 по пр. Римского-Корсакова). С запада ее замыкают корпуса Адмиралтейских верфей. Посредине — сквер, разбитый в 1875 году на средства купца Ландрина по проекту архитектора А. И. Мерца.
Еще одно интересное здание, которое, собственно, является ведущим в ансамбле площади, — дом из красного кирпича в стиле ренессанса с высокой башней в центре (построен в 1849—1851 годах по проекту архитектора Р. А. Желязевича). Это так называемый съезжий дом Коломенской части. Он совмещал в себе функции пожарной части и полицейского управления. С севера к нему примыкает дом с полукруглым башенным выступом: в нем в 1882—1895 гг. жил и работал И. Е. Репин; его мастерская находилась в надстройке, которую архитектор А. И. Реймерс сделал специально для прославленного художника. Есть интересная фотография тех лет: на ней мы видим русскую актрису Марию Андрееву (гражданскую жену Максима Горького), позирующую И. Е. Репину для своего портрета именно в этой мансарде.
Старо-Калинкин мост через Фонтанку, связывавший Калинкину площадь с трассой в дворцовые усадьбы, перестраивался несколько раз — в 1752 и в 1786—1787 годах. Почти одновременно с его строительством производилась облицовка гранитом берегов Фонтанки и большие земляные работы по переустройству ее русла. Фонтанку делил на два рукава остров Поганый. Его частично срыли и сделали трапециевидным. Тогда же он получил более благозвучное название — Галерный. (Кстати, нелишне вспомнить, и Фонтанка когда-то называлась иначе: Ерик или Безымянный Ерик. Свое современное название река получит после того, как в Летний сад были проведены трубы для фонтанов.) Русло Фонтанки в районе строительства Старо-Калинкина моста было сужено, берега двух ее рукавов выпрямлены. А через «соседа» Фонтанки — Екатерининский канал, вернее, через его новое устье, перебросили Мало-Калинкин мост с изящными фонарными обелисками.
Когда изучаешь хронологию гидротехнических работ, проводившихся в Петербурге в течение столетий, то диву даешься: наши предки обращались с этой землей как высококлассные портные, выкраивая костюмы нужного размера. Болота осушались, одни реки расширялись и углублялись, другие засыпались. Одни каналы строились не один десяток лет, другие, уже вырытые, засыпались за ненадобностью. К примеру, для предохранения от пожаров и на случай нападения врагов в 1715—1720 годах был прорыт Адмиралтейский канал (вокруг Адмиралтейства и далее по Конногвардейскому бульвару, затем он пересекал Крюков канал на нынешней площади Труда и впадал в реку Мойку). Его окончательно засыпали к середине XIX века, сохранился лишь небольшой участок между Крюковым каналом и Мойкой под названием канал Круштейна. В 70-х годах XVIII века были засыпаны каналы, проведенные от Невы к внутреннему двору Адмиралтейства.
Интересна история создания Канала Грибоедова (бывшего Екатерининского). Он берет начало от реки Мойки и течет параллельно с ней, образуя резкие петли и повороты, чередуя прямые участки и крутые излучины. Канал впадает в Фонтанку недалеко от ее устья. Когда-то здесь петляла речка Кривуша, вытекая из болота, лежавшего в районе нынешней площади Искусств. В 1740-х годах Кривушу и Мойку соединили Конюшенным каналом, на берегах стали строить дома.
Затем в 1764—1790 годах Кривушу расчищали и углубляли в соответствии с указом Екатерины II; тогда же ее переименовали в Екатерининский канал. Работами руководили Ф. В. Баур и И. Н. Борисов. Масштабные строительные работы продолжались практически всю вторую половину XVIII века: набережную облицевали гранитом, устроили лестничные спуски, установили чугунные ограждения. В XIX веке благоустройство канала продолжили. Были возведены Казанский, Мало-Калинкин, Пикалов, Каменный, Аларчин, Кокушкин, пешеходный Банковский, Львиный, «трехколенный» (ныне он состоит из двух — Мало-Конюшенного и Театрального) и Ново-Никольский мосты. В 1896 году соорудили пешеходный Итальянский мост.