Таким образом, внутри Малороссии не прекращалась неурядица, иногда доходившая до междоусобия. При таких обстоятельствах, в случае какого-либо кризиса, какой-либо крайней опасности, на Малороссию была плохая надежда. О «шаткости», о «непостоянстве» Малороссии не раз была речь со времени Богдана Хмельницкого до эпохи Петра. Выговский, на которого надеялось московское правительство, изменил ему. Самойлович, бывший сторонником Москвы, был лишен гетманства и, как кажется, без основания, считался изменником. Мазепа долгое время казался вполне добросовестным представителем царских интересов; измена его могла дорого обойтись московскому правительству.
Положение гетмана во время Северной войны было чрезвычайно тяжело. В Малороссии не прекращался ропот на постоянные жертвы, требуемые войною. Каждую минуту в Малороссии можно было ожидать бунта.
Мазепа не мог не задать себе вопроса: на чьей стороне большая вероятность победы? От решения этого вопроса зависел образ действий гетмана. Предположение, что не Петр, а Карл останется в выигрыше, заставило Мазепу изменить России. В этом взгляде умного, опытного, действовавшего не по какому-либо минутному увлечению, а по холодному расчету гетмана заключается самое ясное доказательство страшной опасности, в которой находился Петр. Мазепа ошибался: будущность принадлежала не Карлу, а Петру. Если бы Полтавская битва кончилась победою шведского короля, образ действий Мазепы считался бы героическим подвигом, целесообразным средством освобождения Малороссии от московского ига, поступком, свидетельствовавшим о политических способностях гетмана. В нравственном отношении его образ действий нисколько не отличался от образа действий молдавского господаря Кантемира, двумя годами позже заключившего такую же сделку с Петром, какую заключил Мазепа с Карлом XII. Мазепа окончил свою карьеру сообразно с общим ее характером. Бывши рабом Польши, подданным султана, вассалом царя, он, соединившись с шведским королем против России, мечтал о самостоятельности. В ту самую эпоху, когда развитие понятия о великих державах уничтожало возможность дальнейшего существования множества мелких государств, гетман надеялся напрасно спасти какую-нибудь самостоятельность для Малороссии. Подобно тому, как Паткуль обманулся в подобных же расчетах относительно Лифляндии, и Мазепа жестоко ошибался в отношении к Малороссии. Промах, сделанный гетманом при оценке сил и средств, которыми располагали Карл и Петр, не заслуживает упрека. Никто не мог в то время предвидеть исхода Полтавской битвы.
По мнению многих, уже гораздо раньше нельзя было вполне надеяться на Мазепу. При агитации польских эмиссаров, постоянно находившихся в Малороссии, при тайных сношениях малороссиян с крымским ханом, Мазепа не раз уже оказался более или менее компрометированным. Однако иногда он действовал весьма решительно против недоброжелателей Москвы, доносил на них властям, выдавал тех, которые делали ему преступные предложения, и вообще показывал вид безусловной преданности царю.
В 1705 году, когда Мазепа стоял лагерем под Замостьем, к нему явился какой-то Францишек Вольский с тайными предложениями от короля Станислава Лещинского. Мазепа велел арестовать и пытать Вольского, а прелестные письма Станислава отослал к царю, которому при этом доносил: «Уже то на гетманском моем уряде четвертое на меня искушение, не так от диавола, как от враждебных недоброхотов, ненавидящих вашему величеству добра, покушающихся своими злохитрыми прелестями искусить мою неизменную к вашему величеству подданскую верность… Первое от покойного короля польского, Яна Собесского… второе от хана крымского… третье от донцов раскольников… а теперь четвертое искушение от короля шведского и от псевдокороля польского, Лещинского… И я, гетман и верный вашего царского величества подданный, по должности и обещанию моему, на божественном евангелии утвержденному, как отцу и брату вашему служил, так ныне и вам истинно работаю, и как до сего времени во всех искушениях, аки столп непоколебимый и аки аламант несокрушимый пребывал, так и сию мою малую службишку повергаю под монаршеские стопы». Немного позже, однако, беседуя с некоторыми представителями партии недовольных, Мазепа говорил: «Какого же нам добра впредь надеяться за наши верные службы? Другой бы на моем месте не был таким дураком, что по сие время не приклонился к противной стороне на такие пропозиции, какие присылал мне Станислав Лещинский».
Затем Мазепа завязал сношения с княгинею Дольскою, сделавшеюся посредницей между ним и Станиславом Лещинским. С ней он переписывался посредством цифровой азбуки. То он в беседе с друзьями издевался над княгиней и ее внушениями, то казался склонным следовать ее советам и верил ее рассказам о разных интригах, направленных против него со стороны царя и его соратников. Так, например, он узнал, что Меньшиков желает сделаться малороссийским гетманом, и это известие сильно раздражило его.