Сущность развития, считал Чичерин вслед за Гегелем, состоит в постепенном осуществлении внутренней свободы. С этих позиций Чичерин критически оценивал те доктрины государства и права, которые "совершенно поглощают личность в обществе" или низводят человека до степени простого средства для общественных целей
Необходимым проявлением свободы Чичерин признавал собственность. В ряде трудов, особенно в сочинении "Собственность и государство", он оспаривал теорию социалистов о передаче всего производства и распределения в руки государства, "самого плохого хозяина, какого только можно придумать". Чичерин выступал и против тех теорий, которые видят в собственности "лишь историческую категорию, вместо того, чтобы рассматривать ее как необходимое проявление свободы, вытекающее из природы человека". Чичерин возражал и против рассуждений социалиста-анархиста Прудона о том, что возможность злоупотреблять собственностью представляет собой "нечто чудовищное". В этих рассуждениях Прудона Чичерин усматривал смешение нравственных начал с юридическими, поскольку любое субъективное право может использоваться по-разному, независимо от моральных оценок. Право собственности, по Чичерину, есть коренное юридическое начало, вытекающее из свободы человека и устанавливающее полновластие лица над вещью. Вторжение государства в область собственности и стеснение права хозяина распоряжаться своим имуществом, утверждал Чичерин, всегда является злом.
Из свободы как источника права проистекает и понятие договора как соглашения воль контрагентов, писал Чичерин. Он замечал, что, подобно тому, "как собственность есть явление свободы в отношении к физическому миру, так договор есть явление свободы в отношении к другим людям". Анализируя институты частного права, ученый отстаивал неприкосновенность наследственного права, непоколебимость прав, приобретенных субъектами права. На государстве лежит обязанность охраны законных прав и интересов граждан. Если государство, при изменившихся условиях, отменяет какие-либо права в области частного права, то оно обязано предоставить человеку справедливое вознаграждение, "иначе закон превращается в ловушку, подставленную гражданам законодателем", — писал Чичерин.
Ученый выступал против уравнения имущественного положения граждан. Если формальное равенство (равенство перед законом) составляет требование свободы, то материальное равенство (равенство состояний) свободе противоречит. Поскольку материальные и умственные силы, способности людей не равны, то и результаты их деятельности не могут быть одинаковы. Свобода, утверждал Чичерин, необходимо ведет к неравенству состояний. Уничтожить неравенство, замечал он, можно, только подавив свободу и превратив человека в орудие государственной власти, которая, налагая на всех общую мерку, может, конечно, установить общее равенство, но равенство не свободы, а рабства.
Задача права, по учению Чичерина, — не уничтожить разнообразие, но сдерживать его в должных пределах, "мешая естественному неравенству перейти в неравенство юридическое, мешая свободе одного посягать на свободу других".
Вслед за Аристотелем Чичерин проводил деление правды (справедливости) на уравнивающую с формальным равенством (признание за всеми людьми равного достоинства, равенства прав как юридической возможности действовать) и распределяющую с пропорциональным равенством (права и почести распределяются в соответствии со способностями и заслугами лиц). Первая область (уравнивающая правда) — это сфера частного права и гражданского общества. Вторая область (распределяющая правда) — это сфера публичного права и государства.
В центре концепции Чичерина — личность со своими правами и свободами. Он провозгласил принцип: "Не лица для учреждений, а учреждения для лиц". Только в обществе, замечал ученый, человек может реализовать все свои способности, входя по своему усмотрению в тот или иной общественный союз. Вслед за Гегелем Чичерин отмечал, что первой ступенью человеческого общежития, логическим переходом от личного права к общественному является семья. Вторую — составляют церковь и гражданское общество.
Гражданское общество как совокупность частных целей ни по объему, ни по содержанию не совпадает с государством. Государство управляет совокупными интересами народа, но вся область личной деятельности человека лежит вне государства; государство может оказывать большее или меньшее, но, во всяком случае, подчеркивал Чичерин, только косвенное влияние. Общество, утверждал он, несмотря на отсутствие организованного единства, несравненно устойчивее государства: частный быт, охватывая человека всецело, определяет его привычки, нравы, образ действий. Поколебать все это гораздо труднее, нежели изменить политический порядок, который, являясь вершиной общественного здания, может быть перестроен без потрясения оснований. Исследование общества и его влияния на государство — это предмет социологии. Изучение воздействия государства на общество составляет предмет политики.