Главное творение Илариона — "Слово о Законе и Благодати" — создано им в период между 1037—1050 гг. (Один из современных исследователей, предпринявший попытку установить более точное время появления этого произведения, называет дату 25 марта 1038 г.) Используемый здесь для обозначения его жанра термин "слово" придуман учеными — сам Иларион называет свое произведение "повестью" ("О Законѣ, Мосѣем даньнемь, и о Благодѣти и Истине, Христосъмь бывъшиимъ, повѣсть си есть".) И это название в полной мере соответствует его стилю — Иларион действительно здесь повествует, рассказывает. Это не что иное, как проповедь, произнесенная в одном из церковных храмов. Иларион, однако, ее не только произнес, но и изложил на бумаге. Поэтому он называет свое творение не только повестью, но и писанием. Зачем поминать мне "в писании сем", вопрошает Иларион, и пророческие проповеди о Христе, и апостольские учения о будущем веке? "То излиха есть и на тъщеславие съкланяся , — отвечает он. — Еже бо въ инѣхъ кънигахъ писано и вами вѣдомо, ти сьдѣ положити (т.е. здесь излагать) — тъ дьрзости образъ есть и славохотию. Ни къ невѣдущиимъ бо пишемъ, нъ преизлиха насытьшемъся сладости кънижьныя" (т.е. не к несведущим ведь пишем, но к преизобильно насытившимся сладостью книжной).
Последние слова прямо указывают, что Иларион обращался своей проповедью к образованным людям православной христианской веры. И поэтому он считал излишним говорить о том, о чем уже написано в христианской литературе. Действительно, первые же фразы проповеди показывают, что ее тематика носит не книжный, теоретический, а сугубо практический, актуальный для тогдашней Руси характер. О чем же намеревается повествовать Иларион? — "О Законѣ, Моисѣем даньномь, и о Благодѣти и Истинѣ, Иисусъм Христомь бывъщиихъ; и како Законъ отъиде, Благодать же и Истина вьсю землю испълни, и вѣра въ вься языкы простьрѣся, и до нашего языка русьскаго; и похвала кагану нашему Володимѣру, от него же крыцени быхомъ; и молитва къ Богу отъ землѣ нашеѣ".
"Закон, Моисеем данный" — это совокупность заповедей Бога евреев, объявленных израильтянам Моисеем. Они изложены в Ветхом завете, им специально посвящена заключительная часть "Пятикнижия" Моисея, называемая "Второзаконие". "Вот закон, который предложил Моисей сынам Израилевым; — говорится здесь, — вот повеления, постановления и уставы, которые изрек Моисей сынам Израилевым [в пустыне], по исшествии их из Египта, за Иорданом..." Любопытно, что в некоторых списках рассматриваемое произведение Илариона начинается со слов "О Втором Законе, Моисеем данном..."
"Благодать и Истина" — понятия, которыми Иларион обозначает христианское учение, изложенное в Новом завете. Воплощение — Христос, сын Божий. Согласно Илариону Христос является в наш мир именно Благодатью. ("И Бог убо преже вѣк изволи и умысли сына своего въ миръ посълати, и тѣм Благодати явити ся. <...>
Благодать же глагола къ Богу: "Аще нѣсть времене сънити ми на землю и съпасти миръ"...".)Сравнение Закона и Благодати, которое дается в произведении Илариона, — это, в сущности, противопоставление двух религиозных учений, двух мировоззренческих систем — иудаизма и христианства. Однако Иларион не впадает при этом в религиозную догматику. Он сравнивает между собой не собственно религиозное содержание и обрядовые формы иудаизма и христианства, а то, что можно назвать