В 1525 г. были созваны соборы для суда над Максимом, его обвинили в ряде церковных преступлений и сослали во враждебный его взглядам Волоколамский монастырь. В 1531 г. организовали новый суд над преподобным и отправили его в заточение в печально известный тверской Отроч-монастырь, где Максим провел более двадцати тяжелейших лет. Его освобождения и возвращения на Родину тщетно требовали патриархи Константинопольский и Антиохийский от имени целого собора и патриарха Иерусалимского, а также братия святогорская. Безуспешны были прошения самого Максима к царю Ивану IV Грозному освободить его из заточения. Митрополит Макарий, сочувствующий Греку, отвечал: «Оковы твои целуем, как одного из святых, помочь же тебе возможности не имеем». Причина его заточения была очевидна – царь опасался разоблачений со стороны честного и бескомпромиссного монаха. В последние годы жизни участь дряхлого старца государь решил смягчить – ему сперва разрешили посещать церковь и приобщаться, участвуя в литургии, а затем, в 1553 г., перевели в Троице-Сергиеву лавру. Однажды, отправляясь на богомолье, царь посетил опального Максима и имел с ним беседу, во время которой Грек посоветовал Грозному вместо богомолья заняться гораздо более богоугодным делом – позаботиться о семьях павших в войне с Казанью. В 1554 г. Максим был приглашен в качестве эксперта на суд над Башкиным, но отказался, поскольку был хорошо знаком с русским правосудием и опасался новых гонений.
Не считая трудов лингвистических, сочинения Максима Грека можно разделить на три части: 1) нравственно-обличительные; 2) полемико-богословские; 3) экзегетические, т. е. содержащие толкования всевозможных священных текстов. Для истории Русской Церкви наиболее интересны первые два раздела – в соответствующих работах он внес в русскую культуру, не только церковную, новый элемент – научный подход к обсуждаемым проблемам. Это делает Максима одним из основателей русского богословия и русской культуры в целом. Как написано в книге М. Толстого по истории Русской Церкви: «Преподобный Максим, хотя и не родился в России, но по великим подвигам своим вполне принадлежит Русской Церкви, для которой он был светильником при жизни и остался светильником по смерти в своих сочинениях». Всю свою жизнь после пострига Максим оставался смиренным иноком, что помогало ему переносить тяжелые испытания, выпавшие на его долю. Он писал: «Возлюби, душа моя, худые одежды, худую пищу, благочестивое бдение, обуздай наглость языка своего, возлюби молчание, проводи бессонные ночи над богодухновенными книгами. Огорчай плоть свою суровым житьем, гнушайся всего, что услаждает ее… Не забывай, душа, что ты привязана к лютому зверю, который лает на тебя; укрощай его душетлительное устремление постом и крайнею нищетою. Убегай вкусных напитков и сладких яств, мягкой постели, долговременного сна. Иноческое житье подобно полю пшеницы, требующему трудолюбия; трезвись и трудись, если хочешь принести Господу твоему обильный плод, а не терние и не сорную траву». Преподобный Максим Грек скончался в 1556 г. в Троице-Сергиевой лавре и там же был похоронен.
С начала XIV в. в русской религиозной жизни появляется новый вид святости – юродство. Его расцвет приходится на XVI в., а в XVIII в. юродство полностью исчезает. Федотов приводит следующие цифры прославленных Церковью святых из числа юродивых: XIV в. – 4; XV – 11; XVI – 14; XVII – 7. В XVIII в. святейший Синод практически прекратил канонизацию юродивых. Не случайно расцвет этой новой формы религиозного подвига в России совпадает по времени с эпохой усиления великокняжеской власти и прославления самодержавия такими влиятельными личностями, как Иосиф Волоцкий. Воинствующие осифляне с начала XVI в. стали громить заволжские скиты нестяжателей-исихастов. Все это в среде верующих привело к падению уровня духовности, а в качестве замены им было предложено «обрядовое исповедничество», уставное благочестие. Юродство было призвано восстановить утраченную духовность хотя бы частично, т. к. решить такую задачу в полной мере юродство было не в состоянии. Длинный ряд московских юродивых начинается с блаженного Максима. Он голодал и ходил без одежды в жестокие морозы. «Хоть люта зима, – говорил он, – да сладок рай». Он жил в начале XV в., в тяжелое время – постоянные набеги татар, эпидемии, засуха и голод. Своим терпением и веселостью он учил народ не унывать: «Не все по шерсти, бывает и против. Не плачь битый, плачь небитый». Умер святой юродивый в 1434 г. и был канонизирован на соборе 1547 г.