Но известно, как часто наши древние князья грешили против крестного целования. Несколько месяцев спустя умер Михаил Юрьевич, и Ростиславичи снова в союзе с Глебом делают попытку занять Суздальские волости. Первый Мстислав из Новгорода пошел на Всеволода, но был побежден на Юрьевском поле, и, не принятый опять новгородцами, отправился к Глебу Рязанскому. Весть о несчастии шурина застала Глеба посреди военных приготовлений, вероятно, он рассчитывал напасть на Владимирскую область между тем, как Всеволод был занят войной с Мстиславом и ростовцами. Когда Мстислав прибыл в Рязань, Глеб, наученный опытом, уже неохотно слушал воинственные речи своих шурьев; и сначала советовал им отправить послов во Владимир, чтобы мирным образом уладиться со Всеволодом. Прежние неудачи, однако, не исправили Ростиславичей, побуждаемые ростовскими боярами, они непременно хотели решить дело оружием и увлекли рязанского князя в бедственную для него войну. Она началась осенью 1177 г. нападением Глеба на Москву; он сжег ее и опустошил окрестные селения. Всеволод пошел было на него с своими дружинами, но на походе узнал, что противник его воротился в Рязань; в то же время к нему явились новгородцы и посоветовали подождать своих сограждан. Владимирский князь послушался их и от Ширинского леса воротился назад. Он решил одним могучим ударом уничтожить своего беспокойного соседа и начал собирать огромные силы. Святослав Ольгович Черниговский, союзник Юрьевичей, прислал к нему на помощь сыновей Олега и Владимира; вместе с ними прибыл князь Русского Переяславля Владимир Глебович, племянник Всеволода, кроме того, к войскам Всеволода присоединилась дружина новгородцев.[57]
С такими-то грозными силами Всеволод выступил в поход зимой того же года и вошел в Рязанские пределы. Глеб, как видно, не дремал и со своей стороны собрал также значительную рать для борьбы с владимирским князем. Кроме тех ростовцев, которые держали сторону его шурьев, он повел с собой толпы половцев и прямым путем через леса устремился к Владимиру. Всеволод достиг Коломны, когда пришла к нему весть, что рязанский князь уже разграбил богатую соборную церковь в Боголюбове, щедро украшенную Андреем, и опустошает окрестности его столицы, причем особенно свирепствуют степные варвары. Поспешив воротиться назад, Всеволод на берегу Колакши встретил рязанцев и половцев, которые возвращались со множеством добычи и пленников. В то время случилась оттепель, лед на реке сделался очень тонок и в продолжение целого месяца оба войска стояли друг против друга в ожидании более удобной переправы. Между тем как происходили мелкие стычки и перестрелка, Глеб предложил мир противнику, но тот не принял предложения, потому что сильно сердился на Глеба за опустошение своей земли.Настала Масленая неделя. 20 февраля Юрьевич приготовил полки к битве и послал на другую сторону Колакши обоз с дружиной переяславцев под начальством своего племянника Владимира Глебовича. Глеб отрядил против Владимира Мстислава Ростиславича, а сам с сыновьями своими Романом и Игорем, с шурином Ярополком и со всем остальным войском перешел реку, думая, что Всеволод остался на той стороне с немногими людьми. Рязанцы подошли к Прусковой горе, за которой стоял великокняжеский полк, и были уже от него в одном перелете стрелы, когда Глеб увидал, что Мстислав Ростиславич, постоянный беглец с поля битвы, и на этот раз оборотил тыл перед Владимиром Глебовичем. Рязанский князь поспешил отступить, но уже было поздно. Окруженные войсками Всеволода, рязанцы вступили в жестокую, но непродолжительную сечу. Поражение их было совершенное. Сам Глеб, сын его Роман, шурин Мстислав попали в плен с большей частью дружины и со множеством знатных бояр или думцев рязанского князя; между ними находились: знаменитый воевода Боголюбского Борис Жидиславич, сторонник Ростиславичей; потом Яков Деденков, Олстин и раз уже встречавшийся нам Дедилец. Половцы, плохие воины в рукопашной битве, дорого поплатились за свои разбои. Северный летописец смотрит на это поражение как на справедливое наказание Божие за грехи Глеба, т. е. за то зло, которое он причинил Владимирской земле;
«… в ню же меру мерите, — говорит он, — возмерится вам; суд без милости не сотворшему милости».