Как бы то ни было, начатые переговоры не повели к миру; владимирские послы воротились назад, и бедный рязанский край жестоко поплатился за упорство своих князей. Главным виновником новой войны без сомнения был Всеволод Глебович, которому братья не хотели возвратить Пронска. В том же году великий князь отправился на Рязань с Ярославом Всеволодичем, на пути присоединился к нему Владимир Юрьевич из Мурома и Всеволод Глебович из Коломны. Переправившись за Оку, они сожгли много селений и набрали большое число пленников.[68]
Почти одновременно с этим несчастием, которое пришло с севера, половцы нагрянули с юга и много зла причинили сельским жителям. Рязанские князья на этот раз не решились выйти из своих укреплений, чтобы встретить в поле того или другого неприятеля, и получили мир от великого князя не иначе, как согласившись на все его требования. Несмотря на молчание летописей, нельзя сомневаться в последнем, потому что вскоре Глебовичи опять являются подручниками Всеволода III в его походах, а в Пронске опять находим князем их брата Всеволода.Наказывая младших князей за непокорность, Всеволод III в то же время строго исполнял обязанности великого князя в отношении к тем, которым он был вместо отца, защищал их от иноплеменников и не давал в обиду другим русским князьям. Между Черниговом и Рязанью происходили нередко споры по поводу границ, которые еще не определились; Ярославичи, кажется, заняли некоторые волости, принадлежавшие прежде Ольговичам. Святослав Всеволодович, представитель последних и в то же время великий князь киевский, вступился за интересы своего дома; в 1194 г. он собрал черниговских и северских князей в Карачев для совета, и положил идти с ними на рязанцев. Опасаясь встретить помеху со стороны северного Владимира, Святослав предварительно хотел получить оттуда согласие, но встретил отказ и воротился назад из Карачева.
В последнее десятилетие XII столетия господствовало совершенное согласие между Всеволодом III и рязанскими князьями. Мы находим даже более, чем мирные отношения. Осенью 1196 г. великий князь женил сына Константина на дочери Мстислава Романовича Смоленского. Свадьба совершилась 15 октября и с большим весельем была отпразднована во Владимире. В числе гостей встречаем трех рязанских Глебовичей: Романа, Всеволода и Владимира — последнего с сыном Глебом — также и троих Юрьевичей Муромских: Владимира, Давыда и Игоря.[69]
Спустя 10 дней после свадьбы происходили постриги Всеволодова сына Владимира, которые подали повод к новым пирам и забавам. Князья веселились более месяца и разъехались по домам, богато одаренные от хозяина конями, золотыми и серебряными кубками, платьем и паволоками; не одни князья, и свита их также щедро оделена была подарками. Нельзя не пожалеть при этом случае о том, что наши летописцы слишком скупы на подобные известия.Уже в следующем году рязанцы и муромцы вместе с великим князем должны были принять участие в междоусобиях южнорусских князей. Впрочем, нет сомнения, что теперь князья рязанские шли на юг без принуждения, они охотно поддерживали своих давнишних союзников и родственников Ростиславичей Смоленских против враждебных им Ольговичей. Еще прежде, нежели сам великий князь со своими подручниками предпринял поход, рязанский княжич Глеб Владимирович, зять Давыда Ростиславича, уже ратовал в войсках своего тестя. Замечательно при этом известие летописи о том, что Всеволод заключил мир с Ярославом Ольговичем против желания рязанских князей.
Дружеские отношения Ростиславичей и Глебовичей время от времени подкреплялись брачными союзами. В 1198 г. великий князь киевский отдал дочь свою Всеславу за младшего из братьев Ярослава Глебовича. За этим браком последовало очень важное событие для Рязанской области. До сих пор она вместе с Муромским, Северским и Черниговским княжеством составляла одну енископию и в церковном отношении была подчинена черниговскому епископу, который, разумеется, всегда находился под влиянием своего князя. Нет сомнения, что потомки Ярослава Рязанского уже давно стремились освободить свою волость от подобного влияния Ольговичей, но для этого требовалось согласие киевского митрополита, а следовательно, и киевского князя. В последних годах XII в. представился к тому удобный случай: киевским князем был в то время Рюрик Ростиславич, союзник рязанцев. По просьбе своего зятя Ярослава Глебовича он изъявил согласие на разделение черниговской епископии и склонил к тому митрополита Иоанна. 26 сентября 1198 г. митрополит поставил первым рязанским епископом игумена Арсения.