Самое большое скопление городов в местах, когда-либо принадлежавших Рязанской области, существовало в той части долины, которая лежит между устьями Протвы и Москвы: здесь сходились два противоположных направления колонизации: одно, чернигово-северское, — вниз, а другое, рязанское, — вверх по Оке; с XIV века сюда присоединилось еще третье, — московское. На этом небольшом пространстве источники до XIV в. упоминают 16 имен. Домонгольской эпохе известны: Лобынск, Неринск, Тешилов, Колтеск, Ростиславль и Коломна; после нее: Серпухов, Кашира, Лопасна, Мстиславль, Жадене городище, Жадемль, Дубок, Броднич, Почен и Новый городок. Но положение последних мест, за исключением Серпухова и Каширы, остается для нас пока неизвестным. Из договорных грамот между Москвой и Рязанью знаем только, что Новый городок лежал на левой стороне реки, а Жадемль, Жадене городище, Дубок и Бродничь — на правой; относительно двух других — затруднение; Почен упоминается и на правой, и на левой стороне, а Лопасна, которую естественнее всего искать где-нибудь на берегу речки Лопасны, судя по смыслу грамот, лежала на рязанской стороне Оки. Впрочем, большая часть этих загадочных мест едва ли заслуживала названия городов; вероятно, это были значительные селения; по крайней мере, от них не осталось никаких ясных следов.
Начиная географический обзор Рязанской области, прежде всего постараемся хотя бы приблизительно очертить пределы княжества в последнее время его самостоятельности, т. е. после смерти Василия Ивановича.
Северная граница, называвшаяся Владимирским порубежьем, по характеру своей природы, по отсутствию городов и селений, никогда не была строго определена; приблизительно ее можно провести по верховьям трех притоков Оки с левой стороны: Гуся, Пры и Цны и потом вверх по Оке до устья Смядвы. Западная граница довольно подробно была определена договором 1483 г.: она шла по Смядве до устья Песоченки, Песоченкой до ее верховья, отсюда к Осетру на устье речки Кудесны, от ее верховья Кудесны к Табалам, впадающим в Дон; далее по правому берегу Дона, и оканчивалась где-нибудь около устьев Быстрой Сосны или Воронежа. Восточной границей можно считать реку Гусь и левый берег Оки до речки Середней; отсюда шел так называемый Мещерский рубеж к среднему течению Цны, впадающей в Мокшу; далее, судя по смыслу договорной грамоты 1496 г., места по Воронежу составляли крайние рязанские владения на юго-востоке, и нет никакого основания думать, что весь древний Червленый Яр в то время все еще принадлежал Рязанскому княжеству.
Посмотрим теперь на то, что заключалось внутри очерченных пределов. Начнем с главного, т. е. с берегов Оки. Крайним пунктом собственно рязанского берега мы считаем по-прежнему окрестности Ростиславля, который постоянно принадлежал потомкам своего основателя; все другие места, лежавшие далее вверх по Оке, только эпизодически входят в состав рязанской территории. Поэтому возьмем Ростиславль за исходный пункт нашего обозрения; сядем здесь в лодку и спустимся вниз по течению. Путешествие совершается в начале XVI ст.; удел Федора Васильевича Третного уже присоединен к Москве, но мы при описании местностей не будем отделять его от коренных рязанских областей.