Первые два года Македонской войны прошли без решающих успехов. Однако скоро к войне присоединились этоляне. Дарданы и иллирияне с самого начала были римскими союзниками. Родосский и пергамский флоты действовали вместе с римским в Эгейском море и у побережья Македонии.
Летом 199 г. Публий Сульпиций через Иллирию вторгся в Северную Македонию Филипп избегал решительного сражения, боясь численного превосходства противника. К осени римляне вернулись на свою иллирийскую базу, не добившись серьезных успехов. Это дало возможность Филиппу бросить все силы против дарданов, напавших на Македонию с севера, и этолян, вторгшихся в Фессалию.
В кампанию следующего, 198 г. римское командование предполагало из Иллирии проникнуть в Грецию и соединиться с этолянами. Но Филипп занял сильные позиции в горных проходах, ведущих в Эпир и Фессалию. Римляне в бездействии стояли против него лагерем.
Оживление наступило только с появлением на театре военных действий консула 198 г. Тита Квинкция Фламинина с большими подкреплениями. Это был молодой еще человек лет 30, энергичный, способный и крайне честолюбивый. Он принадлежал к сципионовскому кругу, был горячим поклонником греческой культуры и мечтал стать освободителем Греции от ига Македонии. Если к этому добавить, что Фламинин обладал большими дипломатическими способностями, то его назначение на Балканский полуостров будет вполне понятным.
Вскоре после прибытия Фламинина была сделана попытка начать мирные переговоры. Римский консул поставил первым условием очищение Македонией всех греческих территорий. Филипп, конечно, отказал, тем более что он чувствовал себя очень твердо на своих неприступных позициях. Однако Фламинину с помощью местных проводников удалось обойти македонские позиции. Филипп отступил в Фессалию, к Темпейскому проходу. Римляне последовали за ним и соединились со своими греческими союзниками. Союзный флот подошел к Коринфу, главному оплоту македонского могущества в Греции. Ахейский союз, правда, под сильным давлением, разорвал отношения с Филиппом и присоединился к его противникам.
Положение македонского царя стала крайне трудным. Зимой 198/97 г. начались новые переговоры о мире, но теперь ситуация была еще менее благоприятна для Македонии. Естественно, что союзники не поступились ни одним из своих прежних требований, и переговоры закончились без всяких результатов.
Тем временем изоляция Филиппа росла: против него выступили даже спартанский тиран Набис и Беотия, старый друг Македонии. У Филиппа оставался последний выход: рискнуть генеральным сражением. К этому стремился и Фламинин, боявшийся, что из Рима прибудет его преемник. Филипп собрал все резервы, какие у него еще оставались, зачисляя в войска даже 16-летних мальчиков. В июне 197 г. в Фессалии на холмах, носивших название Киноскефалы (Собачьи головы), произошла последняя битва Второй Македонской войны. Силы противников были почти равны: около 26 тыс. человек на каждой стороне. Характер местности не дал возможности использовать боевые качества фаланги. Филипп потерпел полное поражение, потеряв более половины своих войск. Он отступил в Македонию и отправил послов к Фламинину для переговоров.
Римский главнокомандующий не склонен был затягивать войну: Антиох с армией и флотом в это время появился в Малой Азии, и Фламинин опасался, что сирийский царь идет на помощь Филиппу. Поэтому он принял македонские предложения. С Филиппом заключили перемирие на 4 месяца под условием уплаты 200 талантов и выдачи заложников. Текст мирного договора был окончательно утвержден в Риме, а его проведение в жизнь поручили сенатской комиссии из 10 человек вместе с Фламинином.
Филипп должен был отказаться от всех завоеваний, очистить Грецию, выдать военный флот, за исключением нескольких судов, вернуть пленных и перебежчиков и заплатить 1 тыс. талантов контрибуции: половину — немедленно, а остальную сумму — равными взносами в течение 10 лет. Относительная умеренность договора 196 г. показывает благоразумие и предусмотрительность сената, который не хотел ожесточать Филиппа, стремясь использовать его как союзника в неизбежной войне с Антиохом.