Две книги элегий, бесспорно принадлежащие Тибуллу, связаны с именами, вернее с псевдонимами, двух женщин, любимых поэтом, — Делии и Немесиды. Апулей в X книге "Апологии" раскрывает псевдоним Делии, устанавливая ее настоящее имя — Плания. Кто скрыт под псевдонимом Немесиды, неизвестно. Овидий в своей элегии на смерть Тибулла также упоминает об этих двух женщинах и в прочувствованных стихах рисует трогательную картину их скорби у праха рано умершего поэта.
Первая книга элегий Тибулла, вышедшая в свет около 27 г. до н. э. и посвященная Делии, состояла из десяти стихотворений. В пяти элегиях описывается роман с Делией. 7-я элегия рассказывает о триумфе Мессалы, а в 10-й элегии поэт воспевает мирную жизнь, любовь и проклинает войну.
В элегиях, посвященных Делии, Тибулл отобразил с большой искренностью свои чувства и переживания. Описывая в идиллических тонах прелести сельской жизни с ее нехитрыми радостями, поэт в первой элегии выражает свое желание жить в деревне с любимой Делией. Он хотел бы быть с ней до самой последней минуты своей жизни и, умирая, держать ее руку своей "слабеющей рукой"..
Находясь на острове Коркире, томясь от болезни и предчувствуя близкую смерть, поэт скорбит о том, что с ним нет никого из его близких, ни матери, ни сестры, ни Делии. Все его мысли полны возлюбленной: он то рисует картины жизни с ней, то представляет себе радостную сцену свидания (I, 3). Но Делия, совращенная коварной сводней в отсутствие поэта, уходит к более богатому любовнику. Наступает разрыв. Проклиная сводню, Тибулл признается, что он не может забыть свою любовь и умоляет Делию вернуться к нему, напоминая ей о своей преданности и о своих заботах во время ее болезни. Он рисует трогательную картину их счастливой будущей жизни в деревне, когда она будет полновластной хозяйкой в его доме, а он ее послушным рабом (I, 5). Но Делию строго охраняют, и Тибулл дает ей ряд наставлений, как лучше обмануть стражу, в то же время изливая свое негодование и жалобы на жестокую дверь, не пускающую его к милой.
Элегия 7 написана в 27 г. в честь Мессалы по поводу его триумфа после Аквитанского похода. Время триумфа совпало с днем рождения Мессалы; Тибулл восхваляет военные подвиги Мессалы, подробно рассказывая о них в чисто александрийской манере, и заканчивает элегию пожеланиями Мессале многочисленного потомства.
Чрезвычайно характерна для Тибулла 10-я элегия, где поэт проклинает войну и того, кто выдумал жестокое оружие. Он обращается с мольбой к Ларам, божествам домашнего очага, чтобы они отвратили от него жестокие войны. Пусть воюет тот, кого прельщает военная добыча, а он хочет лишь одного: прожить тихую и мирную жизнь вместе со своей любимой подругой, занимаясь сельским хозяйством.