Сыновья Гедимина Ольгерд и Кейстут фактически поделили Литовское государство между собой. Ольгерд (по-литовски Альгирдас) родился от второй жены Гедимина русской княжны Ольги, отсюда и его имя, которое значит в переводе «радость Ольги». Начало его деятельности относится к 1318 году, когда он женился на дочери витебского князя Марии Ярославне и стал наследником этой земли. Правление в православном княжестве подготовило Ольгерда к будущему государственному служению в многоконфессиональной и многонациональной державе, научило политике компромиссов, обеспечивавшей единство Литвы. После смерти Гедимина великим литовским князем стал один из младших его сыновей Явнут, Ольгерд же остался князем витебским и, хотя получил ещё Крево, не мог смириться с таким положением. Вместе с братом Кейстутом, князем Трок, Ольгерду удалось свергнуть Явнута с престола, и тот бежал в Москву, где принял православие. Впрочем, через некоторое время Явнут вернулся в Литву, но великокняжеский престол находился в руках Ольгерда, и неудачливому князю пришлось довольствоваться небольшим городом Заславлем. Став великим князем, Ольгерд получил в лице Кейстута верного друга и союзника. Фактически братья разделили управление страной, и если Кейстут, управлявший Жмудью и коренной Литвой, отражал нападения крестоносцев, то на долю Ольгерда выпало восточное направление внешней политики Литвы.
Начало правления Ольгерда оказалось малоудачным. В 1348 году в битве под рекой Стравой литовское войско было разгромлено орденскими рыцарями. Польские войска заняли Галичскую землю и Брест. Потеряла Литва и сюзеренитет над Смоленским княжеством, отчаянно пытавшимся сохранить свою независимость и от Литвы, и от Москвы. Но постепенно Ольгерд переходит к наступлению на южные русские земли. Этому, конечно, способствовало и временное ослабление положения Москвы среди других русских княжеств после смерти Симеона Гордого и жестокие междоусобицы в Орде. В такой ситуации Ольгерд начал захват русских городов. Его власть распространилась на Ржеву, Мстиславль, Любеч, затем полностью были подчинены Киевское княжество, Чернигов, Новгород-Северский, Переяславль, Брянск. В присоединённых землях Ольгерд раздавал уделы своим сыновьям и племянникам, так, в Киеве стал княжить его сын Владимир, а в Брянске — другой сын, Дмитрий.
Отпадение многих русских земель из-под власти Орды, лишившейся своих данников, заставило татар предпринять попытку реванша. Но в 1363 году три крупных ордынских отряда были разгромлены литовскими и русскими войсками в сражении у реки Синие Воды. Эта битва почти за 20 лет до сражений на реке Воже и Куликовом поле положила начало освобождению русских земель от ордынской зависимости, и роль Ольгерда в этом процессе была весьма велика. Распространив своё влияние на Волынь и Подолию, Ольгерд расширил границы своих владений далеко на юг и восток, увеличил территорию Великого княжества вдвое и создал большое государство, способное реально противостоять и Орде, и Ордену, и Москве.
Союзником Ольгерда в Северо-Восточной Руси стала Тверь. С её помощью литовский князь хотел достичь гегемонии во всех русских землях. По просьбе тверского князя Михаила Александровича он трижды пытался взять Москву и во время второго похода, как пишут литовско-белорусские летописи, преломил копьё о московскую стену. Но московский князь Дмитрий Иванович (будущий Донской) выстоял, и Ольгерду пришлось признать наследственные права потомков Калиты на Владимирское великое княжение.
Жизнь Ольгерда протекала в постоянных войнах с восточными и западными соседями. Древнерусские летописцы писали, что князь воевал не столько числом, сколько уменьем, готовил свои походы втайне, и это часто помогало успеху. В самый разгар очередного витка борьбы с крестоносцами, которые вели постоянные атаки на литовские земли, в мае 1377 года литовский правитель скончался. Его вторая жена Ульяна, тверская княжна, позвала к умирающему мужу печерского архимандрита Давида, и тот крестил Ольгерда в православие с именем Александр. Затем Ольгерд был пострижен с именем Алексей, и тверские летописцы даже сообщают, что его похоронили в православном соборе Вильно. Но на самом деле по литовскому языческому обычаю тело князя было сожжено на костре, а в жертву Перкунасу (Перуну) было принесено 18 боевых коней. Так закончилась жизнь Ольгерда, православного язычника, князя Литвы и Руси.
Итак, во время правления Ольгерда в состав его державы вошла огромная территория Киевского, Черниговского, Брянского, Новгород-Северского, Переяславского, Волынского княжеств. Таким образом, почти вся Южная и Западная Русь объединилась в рамках Великого княжества Литовского, которое стало называться Великим княжеством Литовским, Русским и Жемайтским (Жмудским).