Но помимо законной жены у галицкого князя была и любовница — Настасья, от которой тоже был сын — Олег. И именно Олега Ярослав хотел сделать своим наследникам. Узнав о том, что муж хочет разойтись с нею и отправить её в монастырь, Ольга с Владимиром в 1171 году бежала в Польшу. Возмущённые галицкие бояре (развод с сестрой Андрея Боголюбского мог привести к нежелательным для Галича последствиям) сожгли на костре Настасью, перебили её родственников, а самого Осмомысла вместе с сыном Олегом посадили под арест. Только после этого Ярослав примирился с вернувшейся Ольгой, да и то ненадолго, потом она всё равно уехала во Владимирскую Русь, где приняла монашеский постриг. Но вскоре он сумел победить бояр и добиться полной самостоятельности.
Ярослав пользовался большим авторитетом среди других русских князей. На Руси он был известен как славный и могущественный правитель. Автор «Слова о полку Игореве» так писал о нём: «Галицкий Осмомысл Ярослав! Высоко сидишь ты на своём златокованом престоле, подперев горы Венгерские своими железными полками, заступив королю путь, затворив Дунаю ворота...» Конечно, эта характеристика несколько преувеличена — границы Галицкого княжества до Дуная не доходили, а полководческими способностями князь не блистал, тем не менее он время от времени вмешивался и в южнорусские дела, в частности поддержал киевских князей в их походе на половцев летом 1184 года.
В 1164 году при дворе Осмомысла появился бежавший из Константинополя византийский царевич Андроник Комнин. Ярослав принял его с распростёртыми объятиями и настолько с ним сдружился, что вместе они и охотились, и пировали. Когда Андроник вернулся на родину и в 1183 году стал императором Византии (Андроник I, погиб в 1185 г.), то в своём новом дворце приказал расписать стены сценами охоты на зайцев, оленей, диких кабанов и зубров. Зубр напоминал василевсу о днях его молодости, проведённых на Галичине.
Умирая, Ярослав назначил своим наследником внебрачного сына Олега и добился от бояр клятвы верности будущему князю. Но после смерти Ярослава бояре опять начали бесчинствовать. Они изгнали Олега, а потом не ужились и с его братом Владимиром. Ещё при жизни отца Владимир познал тяготы изгнания. В 1184 году он просил убежища у многих русских князей, но все ему отказали — ссориться с Осмомыслом никто не хотел. Только шурин Владимира князь Игорь Святославич новгород-северский принял своего опального родственника. Поэтому и находился Владимир в его владениях во время похода Игоря на половцев в 1185 году, потому и «попал» в качестве действующего лица в оперу Бородина. Только с помощью Игоря отец и сын примирились.
В семейном плане Владимир был подобен отцу: он был женат на княжне Болеславе Святославне из династии черниговских Рюриковичей — Ольговичей, а потом на какой-то попадье, которую он отбил у мужа и от которой родились сыновья Василько и Иван, очевидно, последние представители этой галичской династии. Попадья стала последней каплей в недовольстве бояр своим князем, гулякой и пьяницей. Бояре прогнали Владимира, Галич захватил венгерский король, а незадачливый князь был посажен королём в темницу. Но в 1190 году Владимир бежал из тюрьмы обычным в таких случаях способом. Он спустился вниз по связанным кускам разрезанного им шатра. С помощью польских войск сын Ярослава вновь занял галичский стол, где княжил до смерти. Однако в конце XII века Галич перешёл в руки волынского князя Романа Мстиславича, потомка Изяслава Мстиславича киевского. Существует гипотеза, что именно Владимир Ярославич мог быть автором «Слова о полку Игореве».
Другая ветвь того же галичского рода Владимировичей так и осталась на положении изгоев. Князь Иван Ростиславич Берладник (получил своё прозвище по области Берладь в бассейне одноимённой реки — современная румынская река Бырлад), двоюродный брат Ярослава Осмомысла, безуспешно пытался закрепиться в Звенигороде и Галиче, пиратствовал на Нижнем Дунае и служил различным князьям, в том числе и Юрию Долгорукому. Впоследствии Берладник оказался в Византии и был отравлен греками в Фессалониках в 1161 году, вероятно, по просьбе Ярослава Осмомысла. Его сын Ростислав тоже находился в положении изгоя. Он был приглашён галичанами на княжение, но в бою у города ранен венграми, которые затем умертвили его, приложив к ранам «смертное зелье”.
Так пресеклась династия галицких князей.