Положение Витовта укрепилось после победы над Тевтонским орденом, одержанной совместно с Ягайло под Грюнвальдом в 1410 г. Через некоторое время Витовт фактически взял под контроль положение в Крыму. Его зять — великий князь московский Василий Дмитриевич (1371–1425) — признал ведущую роль Литвы в делах «всея Руси». Еще более усилилось влияние Витовта на московские дела в период малолетства княжича Василия Васильевича, порученного его опеке, и регентства Софьи Витовтовны (1425–1430).
Кончина Витовта (1430), готовившегося принять королевскую корону, завершила самый блестящий период в истории Великого княжества Литовского. При его преемниках начались усобицы, в которые все активнее вмешивались русские князья. Литва быстро теряла политическое влияние. В конце XV — начале XVI в. большинство пограничных русских земель перешло под власть Москвы. Наконец в 1569 г. Великое княжество Литовское стало частью нового польско-литовского государственного объединения — Речи Посполитой. Особенностью этого государства являлось то, что правящая династия Гедиминовичей была ограничена договором с польской знатью, боярами, которые с XVI в. стали называться шляхтой. Однако и после вхождения в состав Речи Посполитой Великое княжество Литовское сохраняло все признаки государственности. Оно продолжило политические традиции Киевской Руси, которые здесь сохранились лучше, чем на северо-востоке Руси.
В политической системе Европы XIII–XIV вв. существовало четыре субъекта: монархи, феодалы, церковь и города-государства. Каждый из них боролся одновременно со всеми за свою независимость и власть. Для феодалов основным противником был король, для горожан — феодалы. Церковь в лице римского папы стремилась подчинить себе всех королей Европы. Однако поскольку никто из них не смог добиться монополии на власть, возникло юридически оформленное примерное равенство: за каждым субъектом закрепилось определенное поле деятельности, на которое другие субъекты не посягали.
Приблизительно такое же равенство установилось в течение XIII в. и в Юго-Западной Руси. Прежде всего это проявилось в отношении князей и бояр.
Еще в XII в. развитие производительных сил в регионе настолько усилило политические амбиции боярства, что оно поднялось на борьбу с князьями за свои интересы. Включение в XIII в. юго-западных русских княжеств в состав Литовско-Русского княжества положения бояр не ослабило. Литовские князья опасались, что нажим на русских князей и бояр вызовет сепаратизм с их стороны. Поэтому бояре по-прежнему пользовались значительной административно-политической свободой, а князья лишь формально подчинялись великому литовскому князю. Таким образом, Великое княжество Литовское и Русское представляло собой монархию со слабым центром: удельные князья и бояре в рамках своих уделов были в максимальной степени независимы от великих князей.
Что касается городов, то их экономический потенциал был слабее, чем у северогерманских и тем более южно французских и итальянских. Однако города этого региона развивались в том же направлении, что и европейские.
Обособление города от деревни и формирование особого городского строя уже в XIII в. стало органической потребностью региона, что проявилось в возникновении торгово-ремесленных объединений. Ордынское нашествие приостановило этот процесс. Однако завоеватели не могли изменить исторической направленности развития Юго-Западной Руси. В XIV в. городское население наиболее крупных городов оказалось настолько экономически сильным, что начало борьбу за экономическую и социальную свободу с владельцами городов. В результате многие города приобрели статус самоуправляющихся:
♦ они освобождались от суда и управления местного князя;
♦ в них устанавливался городской суд и собственный орган управления;
♦ они получали освобождение от воинской повинности;
♦ многие налоги поступали уже не в княжескую казну, а оставались в городе;
♦ горожанам было разрешено владеть частью земель, окружавших город;
♦ города получали и другие, более мелкие привилегии.
Первым добился статуса самоуправления галицкий город Сансок в 1339 г., затем Львов — в 1356 г., Каменец-Подольский — в 1374 г., Санок — в 1380 г., Брест — в 1390 г., Гродно — в 1391 г., Бельск — в 1430 г., Луцк — в 1432 г. В 1435 г. между Свидригайло, который правил в русской части государства, и Сигизмундом, управлявшим собственно литовскими землями, произошло сражение, ставшее одной из самых кровопролитных битв средневековой Европы. Свидригайло потерпел поражение, что привело к усилению польско-литовского влияния. Так что обретение статуса самоуправления в 1438 г. Кременцом, в 1441 г. Слуцком, в 1444 г. Житомиром, а в конце XV в. — Киевом, Ровно, Дубно с формальной точки зрения можно оценить как результат польско-литовского влияния.