На долгое время соседями Руси с юга сделались кочевники-печенеги. Первоначально это был пестрый конгломерат тюркоязычных, угорских и сарматских кочевых племен. Разросшаяся кочевая орда печенегов нуждалась в расширении пастбищ и в итоге установила свое полное господство в степях Северного Причерноморья. Влиятельный в этом регионе Хазарский каганат вынужден был уступить свои позиции. Кроме венгров, печенеги оттеснили также славянские племена уличей и тиверцев. С Русью у новых хозяев Степи установились крайне враждебные отношения. Однако предполагают, что печенеги могли участвовать в качестве союзника Святослава Игоревича в разгроме Хазарии, в качестве наемников киевских князей выступали эти кочевники и позднее.
Печенежские набеги сделались постоянным фактором древнерусской истории, без учета которого нельзя создать полной картины внешне- и внутриполитической истории Руси. О том, что печенеги представляли серьезную силу, неоднократно писали византийские авторы. Так, Феофилакт Болгарский сообщал о печенегах: «Их набег — удар молнии». Печенежский натиск заставил правителей Древнерусского государства принять адекватные меры: при Владимире Святославиче на южной и юго-восточной границе была создана оборонительная система, опиравшаяся на хорошо укрепленные города. Обновлялись и усиливались древние валы, насыпанные еще в скифо-сарматское или антское время. Активное участие принимали печенеги в междоусобице после смерти Владимира. Однако Ярослав Мудрый в 1036 г. нанес им решающее поражение в битве около Киева.
Приблизительно в это же время в Причерноморье двигались с востока новые орды кочевников. Сначала это были торки (узы), побежденные сыновьями Ярослава Мудрого, а затем сильный союз кочевых племен — половцы. Печенегам жизненно важно было найти новые территории расселения. Падение Первого Болгарского царства открыло им путь за Дунай, но здесь они столкнулись с мощью Византийской империи. Печенеги были разгромлены, часть их составила пограничную стражу империи. Некоторые печенеги нашли пристанище и на Руси, войдя в состав так называемых черных клобуков, расселившихся в бассейне р. Рось. Киевские князья использовали их в качестве вспомогательной военной силы.
В 20-30-х гг. XI в. донецкие, нижнедонские и приазовские степи уже были захвачены половцами, подчинившими также земледельцев-аланов в верховьях Северского Донца. В середине XI в. половцы вошли в прямое соприкосновение с Русью. Первое столкновение с половцами произошло сразу после смерти Ярослава Мудрого: под 1055 г. летописец записал, что «в семъ же лете приходи Болушь с половьци». Объективно древнерусские князья способствовали усилению половцев, подрывая силы торков. Куманы-половцы становились хозяевами причерноморских степей. В 1065 г. торки перешли за Дунай и опустошили Болгарию, Македонию, часть Фракии, после чего стали союзниками Византии и сошли с исторической арены.
В 1061 г. половцы пришли на Русь с войной, чтобы с этого времени вплоть до 30-х гг. XIII в. не сходить со страниц летописей. «Придоша половци первое на Русьскую землю воевать», — заметил летописец.
Киевская Русь при преемниках Ярослава Мудрого
Перед смертью (1054) Ярослав Мудрый завещал во всем слушаться старшего брата, вести согласованную политику. В то же время страна была разделена на уделы. Стольный Киев и Новгород получил старший сын Изяслав, Святославу достался Чернигов, Всеволоду — Переяславль, а младшие Игорь и Вячеслав получили соответственно Владимир-Волынский и Смоленск (они вскоре умерли и их владения были разделены между старшими братьями). Первое время братья Ярославичи старались действовать согласно завещанию отца. Этот период принято называть триумвиратом Ярославичей. Но постепенно интересы братьев стали расходиться.