Поручив царице заниматься делами благотворения, Иоанн выступил 16 июня в Коломну; обедал в селе Коломенском, откуда отправился ночевать в Остров, но на дороге встретил гонца, станичника из Путивля, с вестию, что идут многие люди крымские к украйне. Царь, нимало не смутясь, продолжал путь в Коломну и пришел туда 19 числа; тут приехал новый гонец с вестию, что идут многие люди крымские, ждут их к Рязани и к Коломне. Государь послал полки на берег: большому полку велел стать под Колычевом, передовому – под Ростиславлем, левой руке – под Голутвиным монастырем. 21 июня пригнал гонец из Тулы: пришли крымцы к Туле, как видно, царевич, и не со многими людьми. Государь послал к Туле князей Щенятева, Курбского, Пронского, Хилкова, Воротынского, собрался и сам выступить на другой день утром, как получил весть, что приходило к Туле татар немного, тысяч семь, повоевали окрестности и поворотили назад. Иоанн по этим вестям отпустил только воевод, а сам приостановился; но 23 числа пригнал гонец из Тулы с вестию, что сам царь пришел и приступает к городу, с ним наряд большой и янычары турецкие. Иоанн велел поскорее служить вечерню, потому что никогда не нарушал церковного правила, всем воеводам велел поскорее перевозиться через Оку и сам спешил к Кашире, где назначено было перевозиться; но тут прискакал новый гонец и объявил, что хана уже нет у Тулы: 22 июня пришли крымцы к Туле и приступали целый день, били по городу из пушек огненными ядрами, и, когда во многих местах в городе дворы загорелись, хан велел янычарам идти на приступ; но воевода, князь Григорий Темкин, несмотря на то, что с ним было немного людей в Туле, отбил приступ. На другой день утром хан велел уже готовиться к новому приступу, как пришла весть, что русский царь идет к городу; туляне с городских стен увидали столпы пыли, закричали: «Боже милостивый! Помоги нам! Царь православный идет!» – и бросились на татар; вышли из города не только ратные люди и все мужчины, но даже женщины и дети бросились за ними; татар много было побито в этой вылазке. Хан побежал в степь, и три часа спустя явились под городом воеводы, отправленные Иоанном; они погнались за татарами и разбили их на речке Шивороне. Татары, взятые в плен, рассказывали: царь потому пошел на Русь, что в Крыму сказали, будто великий князь со всеми людьми у Казани. Царь тогда же хотел возвратиться в Крым, но князья начали ему говорить: если хочешь покрыть свой стыд, то есть у великого князя город Тула на поле, за великими крепостями – за лесами. Царь их совета послушал и пошел к Туле.
Иоанн, получив эти вести, возвратился в Коломну, куда 1 июня пришли к нему воеводы с тульского дела; они говорили, что хан идет чрезвычайно поспешно и лошадей бросает много. Избавившись так счастливо от крымцев, царь начал думать с князем Владимиром Андреевичем, боярами и всеми воеводами, как идти к Казани, на какие места. Приговорили идти двумя дорогами: самому государю идти на Владимир и Муром, воевод отпустить на Рязань и Мещеру, чтоб они могли заслонить царя от внезапного нападения ногаев, а сходиться на поле за Алатырем. Но когда надобно было выступать в поход, боярские дети новогородцы начали бить челом, что им нельзя больше оставаться при войске: с весны были они на службе в Коломне; иные за татарами ходили и на боях бывали, а теперь еще идти в такой долгий путь и там стоять многое время! Государю была немалая скорбь от этого челобитья, которое останавливало дело в самом начале; наконец он придумал средство, оказавшееся очень действительным: он велел переписать служилых людей и повестить: кто хочет идти с государем, тех государь хочет жаловать и будет под Казанью кормить, а кому нельзя идти, те пусть остаются в Коломне. Услыхав эту повестку, все отвечали в один голос: «Готовы идти с государем: он наш промышленник и здесь и там, промыслит нами, как ему Бог известит».