Обративши все внимание свое на Ливонию, Иоанн хотел быть спокоен со стороны Крыма. Он думал, что после действий Вишневецкого, Ржевского, Адашева и после взятия Полоцка хан мог убедиться в бесполезности вражды с могущественною Москвою и союза с слабою Литвою. Чтоб попытаться, нельзя ли склонить Девлет-Гирея к миру, отправился в Крым большой посол Афанасий Нагой. Завоеватель Казани и Астрахани в грамоте своей к крымскому хану не хотел употреблять прежних почтительных выражений; Иоанн писал: «Божиею милостию великого государя царя и великого князя Ивана Васильевича всея Руси, московского, новгородского, казанского, астраханского, немецкого и иных – Великие Орды великому царю, брату моему Девлет-Гирею царю с поклоном слово». И в Крыму переменили прежнее поведение относительно московских послов: Нагой писал, что когда он шел к хану и от хана, то зацепки ему не было никакой, встречники и придверники о пошлинах не поминали. Посол так говорил хану именем своего государя: «Изначала дед наш, великий государь Иван, с твоим дедом, Менгли-Гиреем царем, дружбу и любовь держали великую, и кому из них над недругом Бог помощь подаст, друг ко другу сеунчей (вестников победы) посылывали, людей между собою жаловали и богатили, недруги их под их ногами были, а друзья их, то слыша, радовались. Этою зимою ходили мы недруга своего короля воевать, седши сами на конь и со всеми ратями своими многих земель, в королеву землю пришли и, слава Богу, город Полоцк взяли. Мы было хотели и к Вильне идти, но Рада королева большая к нашим боярам прислала бить челом, чтоб бояре упросили нас из земли воротиться, а государь их король сейчас же пришлет к нам послов своих бить челом о своем неисправлении. Бояре наши били челом брату нашему, князю Владимиру Андреевичу, и, вместе с ним падши к нашим ногам, говорили: великий государь! Вера у вас с королем одна, больше кровь зачем проливать! Недруга своего землю ты воевал, рати твои богатством и пленом наполнились, город у него лучший ты взял, недруг твой прислал к тебе бить челом и в твоей воле хочет быть! И мы, не хотя братнего и боярского челобитья оскорбить, на свое государство пришли». В наказе Нагому было написано: «Если станут спрашивать о Казани, то отвечать: о Казани что и говорить! Казань во всей государской воле, церкви в городе и по уездам многие поставлены, в городе и на посаде все русские люди живут, и многие земли роздал государь княжатам и детям боярским в поместья; этою зимою было на государской службе в Литовской земле одних казанских людей с 50000 кроме русских людей; астраханских людей было тысячи с две; а в дальние походы государь астраханских людей не берет, потому что им ходить далеко, а велел им государь ходить на тамошние службы – в Шавкалы, в Юргенч, в Дербент и в иные места, куда государские воеводы пошлют. Если вспомнят при каком-нибудь случае о великом князе Иване Даниловиче Калите и о царе Узбеке и если сам царь начнет говорить, то послу отвечать, что он еще молод, тех дел не слыхал, то ведает Бог да вы, государи; а если станут об этом говорить без царя князья, то отвечать, что такие разговоры к доброму делу нейдут, то дело было невзгодою государя нашего прародителей, а теперь Божиею волею Узбеков юрт у кого в руках, сами знаете; Узбек и князь великий Иван уже минулися, а что теперь, то всеми видимо, и что видимо, то минувшего крепче; во всех государствах Бог сегодня то повысит, а завтра иное».
На речи Нагого хан отвечал: «Король мне дает казну ежегодно, а государь ваш со мною бранится и казны и поминков, как было при прежних царях, не посылает; если государь ваш хочет со мною дружбы, то давай мне казну, как давал Саип-Гирею царю, да и ту мне казну давай же, что король дает, да и сверх королевой казны поминки дай; а если не даст мне казны и поминков, то мне с государем вашим для чего мириться и королеву казну из чего потерять?» Нагой отвечал: «Государю моему казны к тебе не присылывать, и в пошлину государь наш никому не дает ничего, государь наш дружбы не покупает: станется между вами доброе дело, так государь наш тебе за поминки не постоит». Хан жаловался, что Иоанн велел схватить в Путивле посла его и держать в Москве под стражею; Нагой отвечал, что это сделалось по распоряжению изменников, которые были в приближении у государя, но что теперь эти люди в опале. Один из князей говорил Нагому: «Татарин любит того, кто ему больше даст, тот ему и друг». Мирные предложения со стороны Иоанна дали хану случай торговаться с королем: когда последний прислал ему казну, 36 телег с всякою рухлядью, то хан велел сказать ему, чтоб присылал вдвое, иначе он помирится с московским и будет с ним вместе Литву воевать. Взявши казну от короля, хан дожидался богатых поминков из Москвы, чтоб помириться и с нею и потом смотреть, кто будет щедрее; новый посол царский, Ржевский, привез хану такие поминки, которые ему очень полюбились: он оказал обоим послам, Ржевскому и Нагому, большие почести и дал шертную грамоту царю.