Весною 1569 года пришло в Кафу 17000 турецкого войска, с которыми кафинский паша Касим должен был идти к Переволоке, каналом соединить Дон с Волгою и потом взять Астрахань или по крайней мере основать вблизи ее крепость; хан с 50000 своих татар также выступил в поход; суда с пушками под прикрытием 500 ратников плыли от Азова Доном. На одном из судов в числе других пленных, служивших гребцами, находился Семен Мальцев, отправленный из Москвы послом к ногаям и захваченный азовскими козаками. «Каких бед и скорбей не потерпел я от Кафы до Переволоки! – пишет Мальцев. – Жизнь свою на каторге мучил, а государское имя возносил выше великого царя Константина. Шли каторги (суда) до Переволоки пять недель, шли турки с великим страхом и живот свой отчаяли; которые были янычары из христиан, греки и волохи, дивились, что государевых людей и козаков на Дону не было; если бы такими реками турки ходили по Фряжской и Венгерской земле, то все были бы побиты, хотя бы козаков было 2000, и они бы нас руками побрали: такие на Дону крепости (природные укрепления, удобные для засад) и мели». Достигши Переволоки в половине августа, турки начали рыть канал; но продолжать работу не было никакой возможности; Касим велел тащить суда по земле; хан советовал уже возвратиться. Татары по его наказу разглашали между турками, что и в случае успеха предприятия им придется плохо: в северных странах зима продолжается девять месяцев, а летом ночи длятся не более трех часов. Ропот между турками усилился, но в это время явились послы от астраханцев и убедили пашу в бесполезности брать с собою суда, обещаясь доставить их, сколько было нужно, лишь бы только турки шли поскорее к Астрахани и отняли ее у русских. Но сделать это было не очень легко: приблизясь к Астрахани в половине сентября, Касим не решился приступить к ней и, остановившись ниже города, на старом городище, решился строить тут крепость и зимовать, а хана отпустить назад в Крым. Но когда в войске узнали об этом намерении паши, то вспыхнуло возмущение; пришли турки на пашу (рассказывает Мальцев) с великою бранью, кричали: нам зимовать здесь нельзя, помереть нам с голоду, государь наш всякий запас дал нам на три года, а ты нам из Азова велел взять только на сорок дней корму; ты государя взманил, и он по твоей мане не послушался Девлет-Гирея царя, а царь что ни писал к государю, и нам что ни говорил, – все вышло правда. Но Мальцев не довольствовался только тем, что подмечал происходившее в стане турецком: «Взяли турки в плен под Астраханью никольского келаря Арсения да игумнова человека и посадили этого человека со мною на одной цепи, и вот я его стал изучать, велел говорить: слышал он от игумена, что князь Петр Серебряный, а с ним 30000 судовой рати будет сейчас под Астрахань, а полем государь под Астрахань отпустил князя Ивана Дмитриевича Бельского, а с ним 100000 войска, да и ногаи с ним будут, а кизилбашский (персидский) шах присылал к нашему царю бить челом: турские люди мимо Астрахани дороги ко мне ищут, а ты бы, великий царь, сильною своею рукою помог мне на турского; и государь наш шаха пожаловал». На другую ночь действительно туркам дали знать о приходе московских воевод, князя Петра Серебряного и Замятни Сабурова, с большим войском; извещали, что русские перехватали уже ногаев, передавшихся на турецкую сторону, и что, по выражению Мальцева, все около Астрахани трепещет царя-государя, единого под солнцем страшила бусурманов и латинов. Вследствие этих вестей Касим 20 сентября зажег свои деревянные укрепления и побежал вместе с ханом от Астрахани; в 60 верстах встретился ему гонец от султана: Селим писал, чтоб Касим оставался зимовать под Астраханью, что весною получит он сильное подкрепление и для отвлечения московских сил пойдет на Русь крымский хан и турецкий паша, зять султанов. Но Касим продолжал бегство; месяц шли турки до Азова; хан вел их мимо черкесов, Кабардинскою дорогою, по безводным местам; турки, терпя нужду, называли Селима несчастным, потому что после вступления на престол впервые отпустил рать свою в поход и так неудачно.