Содержанием посольских речей были два требования, чтоб Иоанн содействовал избранию эрцгерцога Эрнеста в короли польские и великие князья литовские и чтоб оставил в покое Ливонию. «Избрание Эрнеста в короли, – говорили послы, – будет очень выгодно твоему величеству: ты, Эрнест, цесарь, король испанский папа римский и другие христианские государи вместе на сухом пути и на море нападете на главного недруга вашего, султана турецкого, и в короткое время выгоните неверных в Азию; тогда по воле цесаря, Папы, короля испанского, эрцгерцога Эрнеста, князей имперских и всех орденов все цесарство Греческое восточное будет уступлено твоему величеству и ваша пресветлость будете провозглашены восточным цесарем». Иоанн велел сказать послам, что на основании прежних предложений со стороны императора на престол польский должен быть возведен эрцгерцог Эрнест, но Литва должна отойти к Московскому государству. Послы отвечали, что этому статься нельзя, ибо у Короны Польской с Великим княжеством Литовским крепкое утвержденье, чтоб друг от друга не отстать и быть под одним государем; что же касается до Киева, то эрцгерцог Эрнест, как будет избран в короли, для братской любви уступит его вместе с другими немногими местами царю; о Ливонии же цесарь велел нам только помянуть, а много о ней не велел говорить. Иоанн велел отвечать послам, и в ответе этом высказалось сомнение относительно цесаревых обещаний: «Если между государями такое дело начинается о союзе, вечном братстве и дружбе, то надобно, чтоб это было крепко и неподвижно. Пусть бы все союзные Максимилиану государи, папа римский, короли испанский, датский, герцоги, графы и всякие начальники прислали к нашему государю послов вместе с цесаревыми и утвердили бы докончанье – стоять всем на всех недругов заодно». После этих переговоров Иоанн отпустил послов с такими речами к императору: «Хотим, чтоб брата нашего дражайшего сын, Эрнест, князь австрийский, был на Короне Польской, а Литовское Великое княжество с Киевом было бы к нашему государству Московскому. Ливонская же земля изначала была наша вотчина, и нашим прародителям ливонские немцы дань давали, да, забыв правду, от нас отступили; Ливонской земле и Курской (Курляндии) всей быть к нашему государству, да и потому Ливонской земле надобно быть за нами, что мы уже посадили в ней королем голдовника (подручника) своего Магнуса. Так брат бы наш дражайший, Максимилиан цесарь, в Ливонскую землю не вступался и этим бы нам любовь свою показал; а мы Ливонской земли достаем и вперед хотим искать. К панам польским пошлем, чтоб они выбрали в короли Эрнеста князя, а к литовским – чтоб оставались за нами. Если Литва не согласится отстать от Польши, то пусть и она выбирает Эрнеста; если же и Польша и Литва не согласятся иметь государем ни нас, ни Эрнеста, то нам с цесарем Максимилианом над ними промышлять сообща и в неволю приводить».
Но Кобенцель и Принц вели переговоры с московскими боярами, когда владения Ягеллонов поделились уже, только не между Иоанном и Эрнестом, а между Максимилианом и Баторием. С вестию об избрании Максимилиана и Батория приехал к царю из Литвы московский гонец Бастанов; но он доносил, что в Литве многие не надеются, чтоб кто-нибудь из избранных утвердился на престоле, а думают, что царь еще может взять верх над обоими. Литовская Рада отправила посольство к Иоанну с объявлением, что избран Максимилиан по приказу царскому; возвратился Новосильцев; он тоже доносил, что царь мог бы иметь успех, если б действовал скорее и решительнее. Когда он отдал царскую грамоту с жалованным словом Яну Ходкевичу, то последний сказал ему: «Только бы государь такие грамоты прежде к нам прислал, то давно был бы избран. Государь домогался от нас опасных грамот на своих послов; но я приказывал с Ельчаниновым, чтоб государь отправлял послов скорее и без опасных грамот: опасные грамоты потому не посланы, что к ним все паны радные прикладывают свои печати, но из панов одни служат вашему государю, а другие его не хотят и потому печатей своих не прикладывают. Услыхавши о гонце Бастанове, я думал, что он едет к нам с грамотами, с жалованным словом и указом, но он приехал ни с чем; мы уже поневоле выбрали Максимилиана; Максимилиан-цесарь стар и болен, и мы тебя затем держим, что ждем от цесаря присылки, думаем, что он откажется от престола; ляхи обирают на государство Обатуру (Батория) и к нам уже в другой раз присылают, чтоб мы его выбрали; но нам ни под каким видом Обатуру на государство не брать: Обатура – турецкий посаженник, как нам отдать христианское государство бусурманам в руки».