После переговоров с министрами Писемский повел дело с королевою о сватовстве. Елисавета отвечала ему: «Любя брата своего, вашего государя, я рада быть с ним в свойстве. Но я слышала, что государь ваш любит красивых девиц, а моя племянница некрасива, да и больна, лежала в оспе, лицо у нее теперь красное, ямоватое; как она теперь есть, нельзя с нее списывать портрета, хотя давай мне богатства всего света». Писемский согласился ждать несколько месяцев, пока Мария совершенно оправится. Между тем в Англии узнали, что у царя от Марии Нагой родился сын; Писемский послал сказать министрам, чтоб королевна таким ссорным речам не верила: лихие люди ссорят, не хотят видеть доброго дела между нею и государем. Наконец в мае месяце 1583 года Писемскому показали невесту в саду, для того чтоб посол мог ее хорошенько разглядеть на открытом месте. Мария Гастингс, доносил Писемский царю, ростом высока, тонка, лицом бела; глаза у нея серые, волосы русые, нос прямой, пальцы на руках тонкие и долгие. Увидавши Писемского после смотра, Елисавета опять сказала ему: «Думаю, что государь ваш племянницы моей не полюбит, да и тебе, я думаю, она не понравилась?» Посол отвечал: «Мне показалось, что племянница твоя красива; а ведь дело это становится судом Божиим».
Окончив дела, Писемский отправился в Россию с грамотами от Елисаветы к царю; королева изъявляла желание лично повидаться с Иоанном, писала: «Наша воля и хотенье, чтоб все наши царства и области всегда были для тебя отворены; ты приедешь к своему истинному приятелю и любимой сестре». Вместе с Писемским отправился в Москву английский посол Боус. Последний принял на себя очень трудное и неприятное поручение: он должен был домогаться, чтоб английские купцы получили право исключительной и беспошлинной торговли в России, и в то же время должен был отклонить союз Елисаветы с Иоанном против врагов его, ибо союз этот не приносил никакой пользы Англии, и потом отклонить брак царя на Марии Гастингс, потому что, несмотря на все желание пожилой девушки пристроиться, невеста была напугана известиями о характере жениха. Отсюда понятна неловкость Боуса и раздражительность, происходившая от затруднительности его положения.