Святая обитель все более и более приобретала значения в глазах князей и народа. Летопись, например, говорит, что великий князь Святополк имел обыкновение, собираясь в поход или другое какое путешествие, приходить в Печерский монастырь, чтобы там помолиться у гроба св. Феодосия и взять благословение от игумена. После погрома, понесенного в 1096 году от половцев, обитель скоро оправилась, продолжая богатеть и украшаться дорогими постройками. Богатства ее росли вследствие щедрых вкладов от людей княжеского и боярского рода. Шимон Варяг, помогавший своим имуществом при сооружении Печерского храма, был и погребен в обители. Впоследствии сын этого Шимона Георгий, бывший тысяцким в Ростове, прислал, как говорят, пятьсот гривен серебра и пятьдесят золота, чтобы золотом и серебром оковать раку св. Феодосия. Знатные люди нередко изъявляли желание быть погребенными в этом святом месте или погребались здесь по усердию своих родственников. Так, в Печерском храме Успения близ Феодосия были погребены тела любимой им четы, боярина Яна Вышатича, достигшего девяностолетнего возраста, и его супруги Марии. Там же положен прах Глеба Всеславича, князя Минского, взятого в плен Владимиром Мономахом. Этот Глеб и супруга его, дочь несчастного Ярополка Изяславича (убитого Нерадцем), дали вкладу в Печерский монастырь до семисот гривен серебра и до ста гривен золота. Глеб умер в 1119 году. Супруга его жила вдовою около сорока лет, умерла на восемьдесят пятом году от роду и положена подле своего мужа. Она завещала обители пять сел с челядью и все свое движимое имущество, «даже до повойника», как замечает летопись. В этом случае она подражала не только мужу, но и отцу своему, который подарил Печерскому монастырю несколько собственных волостей. В Успенской церкви была погребена и сестра Мономаха Евпраксия, бывшая супруга императора Генриха II.
Таким образом Киев, это средоточие русской политической жизни, по естественному ходу истории сделался и средоточием русского православия, главным местом русских святынь. В самом Киеве красовались храмы Десятинный и Софийский с гробницами Владимира и Ярослава. В северном его пригороде, т. е. в Вышгороде, находились раки чисто русских святых Бориса и Глеба, а в южных окрестностях сияла Печерская обитель с могилами также чисто русских святых, Антония, Феодосия и многих других подвижников, погребенных в ее знаменитых пещерах. Мало-помалу с отдаленных концов Руси народ привык стекаться в Киев на поклонение его святыням.
Из тех печерских иноков, которые сделались предметом монастырских сказаний, впоследствии вошедших в сборник житий, или так называемый Патерик Печерский, особенно замечательны: Дамиян-целитель, Матвей-прозорливец, Исаакий-затворник, старец Иеремия, который помнил крещение Русской земли при Владимире, Агапит-врач безмездный, Марк-гробокопатель, Алимпий, первый русский иконописец, Никола Святоша и др. Они были современниками Феодосия или подвизались вскоре после него.