Поскольку немногие люди готовы отказаться от владеющих ими желаний, то и для уединенной жизни в скиту годятся немногие. Вот почему он считал, что в монастырях, где люди вынуждены жить в отрыве от мира, не только не достигается искомый идеал, напротив, он извращается. Вдали от мира монахи лелеют свои дурные помыслы, взращивают их и становятся опасны для простого мирянина, который такими сложными вопросами не задается. «Аспид ядовитый и лютый зверь, — говорил Нил, — укрывшись в пещере, остается все-таки лютым и вредным. Он никому не вредит, потому что некого кусать ему, но он не делается добронравным оттого, что в пустынном и безлюдном месте не допускают его делать зла: как только придет время, он тотчас выльет свой сокровенный яд и покажет свою злобу. Так и живущий в пустыне не гневается на людей, когда их нет, но злобу свою изливает над бездушными вещами: над тростью, зачем она толста или тонка, на тупое орудие, на кремень, не скоро дающий искру. Уединение требует ангельского жития, а неискусных убивает». Скитское общежитие, которое создал сам Нил, разительно отличалось от быта монастырей: собравшиеся ради спасения своей души иноки своим трудом добывали себе хлеб и только в крайнем случае принимали подаяние. Это была жизнь подвижников. Скитская церковь была крайне бедной: в ней не было ни золотых или серебряных сосудов или украшений, только бедные обычные вещи. Даже камень для строительства церкви он считал слишком богатым, его церковка была самой простой — деревянной.
Но Иван Васильевич, который на словах очень уважал Нила, легко сумел обвести старца вокруг пальца. Его проповедь нестяжания он использовал для захвата монастырских богатств. Естественно, когда этот жестокий вопрос был вынесен на церковный собор, присутствовавшие там настоятели монастырей и архиереи (их богатства тоже следовали упразднению) очень возмутились. На соборе они стали припоминать, что монастыри раздают милостыню, содержат нищих, поминают умерших, им для полноценной работы нужны свечки, ладан и мука для просфор — как не быть монастырским землевладениям? И вообще — так повелось еще при первых князьях. Иван, побоявшись церковной оппозиции, вопрос замял, тут его жадность вынуждена была отступить перед сплочением Церкви. Нил, ничего в царской политике не понимающий, возмутился. Он ополчился против Церкви, не желающей быть нищей. Так что в Московии появились жесткие и находившие отклик у простолюдинов сочинения, в которых Нил обличал монахов. Он рассказывал сатирически, как монахи требуют милостыни, а игумены выпрашивают крупные вклады, обещая настоящим злодеям Царствие Небесное.
После смерти Нила его обличения продолжил ученик — насильно постриженный царем Иваном боярин Василий Косой, в иночестве Вассиан. Как писал Костомаров, «Вассиан за исходную точку зрения на монашеское благочестие принимает то правило, что для разумеющих истину благочестие познается не в церковном пении, не в быстром чтении, не в седальнях, тропарях и гласах, а в умилении молящихся, в изучении божественных пророков, евангелистов, апостолов, творений святых отцов и в согласном с учением Христа образом жизни. Обладание селами влечет монахов к порокам, противным духу евангельскому».
Вассиан Патрикеев (ок. 1470–1532), по прозванию Косой (в миру — Василий Иванович Патрикеев), — князь, монах, публицист, один из лидеров «нестяжателей». Происходил из знатного литовского рода Гедиминовичей. участвовал в войне с Литвой, был воеводой во время русско-шведском войны 1495–1497 гг., участвовал в высшем государственном суде. В династической борьве в конце XV в. отец и сын Патрикеевы поддержали Дмитрия Ивановича — внука. За это в 1499 г. оба попали в опалу и выли пострижены в монахи