Он занимался делами государства — «добровольно» присоединил мелкие татарские народы — осколки Золотой Орды в Поволжье и Астраханское царство. Вся Волга таким образом вошла в Московское государство. Хотел Иван взять и Крым, может быть, если бы вокруг царя было согласие, эта затея бы и удалась. Крым был вовсе уж и не таким сильным противником. Другое дело, что захватить — это захватить, а удержать — это удержать. Пока земли Южной Руси принадлежали польско-литовскому государству, удержать Крым было проблематично. По поводу Крыма и поссорился Иван со своей Избранной радой. Сильвестр, Адашев и Курбский полагали, что Крым — задача первоочередная. Другая боярская группировка желала начать не с Крыма, а с Ливонии. Эта нездоровая идея преследовала московских правителей еще тогда, когда даже северо-запад не входил в ее состав. Иван раздумывал, раздумывал и решил начать решать обе задачи одновременно. Это был наихудший из возможных сценариев. Уже воюя с Крымом, он открыл второй, Ливонский фронт. Затея с Крымом была такова: в союз с Москвой против хана вошел казачий предводитель князь Дмитрий Вишневецкий, потомок Гедимина, — хан периодически приносил проблемы для теперешних польских, а прежде южнорусских земель. Официально в Польше было запрещено воевать с крымским ханом, но король смотрел на вылазки своего подданного сквозь пальцы.
Если бы Иван сосредоточил силы на Крыме, то все бы и обошлось. Москвичи с казаками дружно били хана, этому помогали и природные причины — очень холодная зима, голод, болезни, падеж лошадей в Крыму не способствовали ханскому счастью. Если свернуть действия в Ливонии, то хан бы не выдержал. Но Иван никак не желал прекращать войны за Ливонию, он ссылался на то, что орден совсем ослаб, и теперь легко его будет добить. Действия в Ливонии велись с немыслимой, нечеловеческой жестокостью. Туда вместе с русским войском были посланы недавно завоеванные татары. О ливонских событиях с ужасом писали иностранцы. Такая слава чести русскому оружию вовсе не делала. Избранная рада умоляла Ивана прекратить в Ливонии хотя бы зверства. Царь молчал. Но вместо того, чтобы закончить ливонский кошмар, он его продолжал.
Как говорит Костомаров, Иван отделался полумерами: «Царь принял в свою службу Вишневецкого, подарил ему город Велев, но приказал ему сдать королю Черкассы и Канев, не желая принимать в подданство Украины и ссориться с королем. Он отправил брата Адашева Данила с 5000 чел. на Днепр против крымцев для содействия Вишневецкому, отправленному на Дон, но сам не двинулся с места и не посылал более войска. Между тем обстоятельства стали еще более благоприятствовать Москве. Черкесские князья, отдавшиеся московскому государю после завоевания Астрахани, собрались громить владения Девлет-Гирея с востока. В Крыму, в довершение всех несчастий, поднялось междоусобие. Недовольные Девлет-Гиреем мурзы хотели его низвергнуть и возвести на престол Тохтамыш-Гирея. Покушение это не удалось. Тохтамыш бежал в Москву. Удобно было московскому государю покровительствовать этому претенденту и найти для себя партию в Крыму. Царь Иван этим не воспользовался. Данило Адашев спустился на судах по Псёлу, потом по Днепру, вошел в море и опустошил западный берег Крыма, а черкесские князья завоевали Таманский полуостров. Весь Крым был поражен ужасом. Но так как новых московских сил не было против него послано, то дело этим и ограничилось. Царь Иван имел тогда возможность уничтожить Девлет-Гирея, но только раздражил его и приготовил себе со стороны врага мщение на будущее время. Самая удобная минута к покорению Крыма была пропущена. Надобно заметить, что для удержания Крыма в русской власти в те времена представлялось более удобства, чем впоследствии, потому что значительная часть тогдашнего населения Крыма состояла еще из христиан, которые естественно были бы довольны поступлением под власть христианского государя. Впоследствии потомки их перешли в мусульманство и переродились в татар». В конце концов Крымская война для Москвы завершилась полной неудачей.
1558 год Начало Ливонской войны; начало осады Нарвы и Дерпта
А события в Ливонии пошли вовсе не так легко и просто, как надеялся Иван. Когда рыцарям стало ясно, что сил против Москвы у них нет, когда они увидели истинное лицо Москвы, ее «азиатскую рожу», орден обратился за помощью к соседней Польше, он уступал Сигизмунду-Августу часть своих владений, зато обретал союзника. А царь обретал очень сильного противника и к тому же прекращение казачьих военных действий в Крыму — война Москвы с Польшей исключала войну казаков на стороне Москвы с ханом.