Весьма сложное внешнеполитическое положение Московской Руси требовало сдержанности и осторожности в проведении и внутренней политики, в частности, по отношению к недавним соперникам Москвы в борьбе за титул «великого князя Владимирского». По способности предвидеть события, по умению наступать, а по необходимости отступать — равного митрополиту Алексию не было ни на Руси, ни у ее неспокойных соседей. И в условиях, когда титул «великого князя» носил отрок и затем юноша Дмитрий, Алексий, фактически возглавляя и церковную, и светскую власть, почти незаметно, но неуклонно укреплял сам город Москву и его роль как центра объединения Северо-Восточной Руси.
В этом отношении
Вскоре после отхода литовского войска от разоренной Москвы, в 1370 г. Дмитрий посылает рать «воевать Брянск», который всегда представлял большой интерес и для Алексия. Но «того же лета» Михаил Александрович Тверской вновь «поехал в Литву», а оттуда отправился к Мамаю выпрашивать ярлык на великое княжение. Москвичи и волочане начали воевать тверские волости, а из Орды Михаилу привезли ярлык на Тверское княжение. Пути его возвращения в Русь были перекрыты заставами — его искали, дабы перехватить, но Михаилу с небольшой дружиной удалось снова уйти в Литву. В итоге же последовала
Именно в это время восемнадцатилетний Владимир Андреевич был замечен как умелый и честолюбивый полководец, и московский князь делится с ним территориальными приобретениями. Если в «докончании» 1367 г. значатся лишь еще переданные Иван Ивановичем своему младшему брату Андрею «Рязанские места» по Оке, то в «докончании», составленном в середине 70-х г.г. появится «Дмитров с волостьми», перешедшие к Владимиру Андреевичу. Передача Владимиру Андреевичу этих земель существенна, между прочим, уже потому, что в них находился
«Докончание» 1371 г. и «вечный мир» были выгодны литовской стороне, поскольку Святослав Смоленский, Михаил Тверской и Дмитрий Брянский оставались под «отеческой» опекой Ольгерда, а один из его послов, Борис Константинович, по всей вероятности, упомянутый выше князь Городецкий, впоследствии доставит Москве много неприятностей. Сама инициатива брака со стороны отца невесты (а не жениха, как это было принято), очевидно, предполагала изоляцию московского князя от наиболее влиятельных его приверженцев. Князю Дмитрию великодушно оставляли лишь Олега Рязанского, Владимира Пронского, т.е. князей, которые не слишком дружно жили между собой и у которых (прежде всего у Олега) было много территориальных претензий к Москве и еще больше к серпуховскому князю.