В условиях «неодиначества и неимоверьства» (выражение Типографской летописи) Дмитрий не успел собрать сколько-нибудь значительное войско. Пришлось посылать в Орду сообщение о признании власти «царя» Тохтамыша. Но князь не оставил без внимания и причины поражения, выявляя виновников случившегося. Главным виновником, по убеждению князя, оказался митрополит Киприан: он бежал из Москвы от Тохтамыша в Тверь, а не к великому князю Дмитрию. Более того, как и в середине 70-х гг., Киприан начал подбивать тверского князя идти в Орду за ярлыком на великое княжение. Другой виновник — Афанасий Высоцкий, действовавший, очевидно, по советам Киприана, фактически выключал из борьбы Владимира Андреевича. И Киприана, и Афанасия великий князь изгнал из Руси.
В
По договору Москвы и Рязани 1381 г. наиболее сложные территориальные размежевания проходили по приокским землям, где рязанские владения непосредственно соприкасались с владениями Владимира Андреевича Серпуховского. Князь Олег уступал принадлежавшие некогда Рязани Лужу, Верею, Боровск, «на Рязанской стороне» Тулу, Талицу, Выползов, Такасов, но получал, «что доселе потягло к Москве», Лопастну (ранее ее захватывали рязанские отряды в 1353 г.), «уезд Мьстиславль, Жадене городище, Жадемль, Дубок, Броднич с месты, как ся отступили князи торуские Федору Святославичю» (имеется в виду торусский князь). В договоре 1402 г. область Тулы признавалась за Рязанью.
Между 1381 и 1402 гг. произошли события, потребовавшие уточнения границ. В 1385 г. Олег Иванович захватил Коломну, и для примирения с ним Дмитрий просил Сергия Радонежского склонить рязанского князя к «вечному миру». Таковой был заключен в 1386 г. и скреплен браком сына Олега Федора с дочерью Дмитрия Софьей. Видимо, в этой связи и произошел обмен Коломны на Тулу.
Сожжение Москвы Тохтамышем для Дмитрия усугублялось распадом созданного в середине 70-х гг. XIV в. союза княжеств Северо-Восточной Руси.
Нижегородские князья пользовались ситуацией для обособления своего княжества, Великий Новгород и Псков жили своими заботами, Тверь по-прежнему ориентировалась на Литву, а в Литве оба соперника — Ягайло и Витовт — стремились расширить свое влияние в землях и Юго-Западной, и Северо-Восточной Руси. Ягайло при этом пользовался поддержкой католического духовенства, а Витовта энергично поддерживал Киприан, для которого борьба против московского князя прикрывалась теперь идеей «всея Руси» с центром в Вильне.1383 г. принес московскому князю целый ряд неприятностей. Тохтамыш хотя и дал Дмитрию ярлык на великое княжение, но сепаратизм тверских и суздальско-нижегородских князей им также подогревался. Поддерживал он и Ягайло, которому ранее был выдан ярлык на «великое княжение», не обозначая границ обеих «великих» княжений. Новгород Великий в 1383 г. принял в качестве князя-наместника Патрикея Наримантовича, сына Нариман-та Гедиминовича, получившего некогда вотчины в Новгородской земле. После почти десятилетнего перерыва Русь должна была платить Тохтамышу дань в размерах, установленных в XIII в. и собиравшихся ханом Узбеком. Некоторые земли, в частности Ростов и Великий Новгород, должны были дать «черный бор» - поголовную дань, а обеспечить ее поступление обязан был московский князь. Естественно, что подобные поборы усиливали сепаратистские настроения в центрах Северо-Западной Руси и выбивать «черный бор» приходилось силой. (Этим вызывался большой поход московского князя и Владимира Андреевича Серпуховского на Новгород в 1386 г.)