Во второй половине XVII в. возможностей для похода "за зипунами" стало значительно меньше: после ухода казаков из Азова, которым они владели пять лет (1637 - 1642), османы так его укрепили, что практически лишили их выхода в Азовское и Черное моря.
Потерпев неудачу в попытке прорваться в Азовское море через османский заслон в Азове, Разин в мае 1667 г. во главе отряда в тысячу человек отправился на Волгу, где сначала нападал на караваны судов, а затем в июне, миновав Астрахань, вышел в море, поднялся по реке Яик в Яицкий городок и овладел им. Перезимовав там, разинцы, захватив с собой артиллерию, двинулись на стругах к западным берегам Каспийского моря, где совершали успешные набеги на владения иранского шаха.
Зиму 1668 - 1669 гг. разинцы провели на Свином острове близ Гиляна. Здесь они разгромили флот, снаряженный против них иранским шахом, но должны были покинуть остров и держать путь к родным берегам. В августе 1669 г. Разин с казаками высадился в Астрахани.
Появление разинцев в Астрахани произвело на ее жителей неизгладимое впечатление. Сам Разин предстал удачливым атаманом, прибывшим с богатой добычей. Рядовые казаки щеголяли по городу в бархатной, шелковой одежде, струги были оснащены витыми из шелка канатами и шелковыми парусами. Разин щедро раздавал населению золотые монеты.
4 сентября 1669 г. Разин отправился на Дон, где был встречен с триумфом. Здесь он занялся подготовкой нового похода, на этот раз не за зипунами, а против "изменников бояр". Путь его должен был проходить тоже по Волге, но не на юг, а на север. В походе Разина в 1670 г. наряду с казаками, русскими крестьянами участвовали народы Поволжья: мордва, татары, чуваши и др.
13 апреля 1670 г. 7-тысячный отряд Разина подошел к Царицыну и без труда овладел им.
Во время пребывания в Царицыне разинцы одержали две важные победы, поднявшие их престиж: сначала над стрельцами, направленными правительством из Москвы, а затем над стрельцами, двигавшимися под начальством кн. Семена Львова из Астрахани. Астраханские стрельцы перешли к Разину.
Разин продолжал двигаться к Астрахани и 22 июня начал приступ. Мощные стены кремля с расставленными на них 400 пушками могли оказаться неприступными, но астраханцы открыли ворота. Лишь небольшая группа начальных людей во главе с воеводой кн. Иваном Прозоровским, укрывшись в соборе, оказала сопротивление, но была перебита.
Из Астрахани огромное войско Разина вновь прибыло в Царицын, где было решено двигаться вверх по Волге. Саратов и Самара добровольно перешли на сторону восставших. Разин обратился к населению Поволжья с "прелестными письмами", в которых призывал примкнуть к восстанию и "выводить" изменников, т. е. бояр, дворян, воевод и приказных. 4 сентября Разин подступил к Симбирску и почти месяц упорно его осаждал.
Разбушевавшиеся пьяные толпы разинцев вели разгульную жизнь, сопровождавшуюся обильным пролитием крови: лишали жизни воевод, служилых людей по отечеству, приказных людей, стрелецких голов, а также стрельцов, не пожелавших примкнуть к движению. Милосердие не проявляли и правительственные войска - они предавали смерти всех, кто остался в живых на поле сражения; такая же участь постигала почти всех разинцев, оказавшихся в плену: их без суда вешали, рубили саблями. Обоюдная жестокость, проявление звериных инстинктов, надругательства над женами и дочерьми подрывали нравственные устои общества, нарушали главную христианскую заповедь - не убий. Примером свирепой расправы над побежденными может служить сожжение на костре старицы Алены.
Походы Разина за зипунами, ограбление им населения побережья Каспийского моря, бесспорно, носили разбойный характер и к социальному протесту отношения не имели. Это было движение казачьей вольницы. На следующем этапе, быть может и не очень четко, но все же прослеживается социальный аспект движения, хотя не исчез и разбойный его характер: разинцы грабили дворян, воевод и начальных людей, купеческие и казенные караваны, следовавшие по Волге, казну монастырей, помещичьи усадьбы и даже крестьянские дворы. Грабежи наносили огромный ущерб хозяйству страны, противостояние уносило десятки тысяч человеческих жизней.
Ради чего все это происходило, какие цели преследовали участвовавшие в движении крестьяне и народы Среднего Поволжья? Они, конечно же, имели основания для выступлений - в стране усиливался крепостной гнет, власть помещика и правительственной администрации. Но на поставленный выше вопрос должного ответа сохранившиеся документы не дают, как не отвечают на него ни Разин, ни его соратники.
Напуганное правительство объявило мобилизацию столичного и провинциального дворянства. 28 августа 1670 г. царь напутствовал 60 тыс. служилых людей по отечеству, державших путь в Среднее Поволжье.