Русские земли в составе Великого княжества Литовского, более многочисленные, чем литовские, и стоявшие на более высокой ступени развития, оказали существенное влияние на характер социальных отношений и культуру этого государства. Феодальная знать Великого княжества, за исключением князей, состояла в основном не из литовцев, а из русских. Это объяснялось в том числе и тем, что в Литве долго сохранялось подчиненное непосредственно великому князю свободное крестьянство, а местный феодальный класс был численно крайне невелик. Поэтому русские князья и бояре в Великом княжестве Литовском участвовали в решении политических вопросов, в дипломатических переговорах.
Вслед за русской знатью русское право вошло в литовское законодательство. Русская Правда была действующим сводом законов на территории Великого княжества Литовского и послужила одним из источников для Судебника великого князя Казимира (1468). Русский язык в его западном варианте - так называемая "русская мова" - стал государственным языком Великого княжества Литовского, языком образованной части литовского общества. Он послужил основой для формирования в дальнейшем украинского и белорусского языков. По своим функциям этот язык сравним с латинским языком в Западной Европе.
Наследниками Гедимина в результате междоусобной борьбы стали его сыновья Ольгерд, получивший восточную часть Литвы с большинством русских земель, и Кейстут, владевший западной частью государства. Старшим считался Ольгерд, даже называвший себя королем. Он захватил Волынь, Черниговскую и Брянскую земли, одновременно воевал с немецкими рыцарями. После его смерти (1377) начались новые усобицы. Кейстут в 1381 г. отобрал было великокняжеский престол у сына Ольгерда - Ягайла (Йогайла), но вскоре Ягайло вернул себе великокняжескую власть, а затем заманил Кейстута для переговоров и убил. Борьбу продолжил сын Кейстута - Витовт.
Междоусобицы ослабляли силы Литовского государства, приводили к усилению опасности со стороны Тевтонского ордена, угрожавшего не только Литве, но и Польше. В кругах польских феодалов созрел план объединения двух государств, что создавало бы возможности как для совместного отпора ордену, так и для захвата Польшей украинских земель и подчинения ей всего Великого княжества Литовского. Польско-Литовская уния отвечала интересам и литовских феодалов, надеявшихся на помощь Польши для успешной борьбы против ордена. В 1385 г. в селении Крево (в 80 км юго-восточнее Вильнюса) уния была заключена. Ягайло принял католичество с именем Владислава и женился на наследнице польского престола юной королеве Ядвиге, став одновременно королем польским и великим князем литовским. Христианство в католическом варианте было объявлено государственной религией Великого княжества Литовского.
Однако Витовт не подчинился унии и возглавил борьбу за независимость Литвы. Он заключил союз с Московским княжеством, выдав свою дочь замуж за московского великого князя Василия Дмитриевича. В 1392 г. Витовту удалось добиться признания независимости: он стал наместником Ягайла в Великом княжестве Литовском, а через некоторое время начал и себя именовать великим князем.
Прекращение усобиц положительно сказалось на отпоре ордену. А это было необходимо: рыцари вели наступление на литовские и польские земли, захватили литовскую Жемайтию и польскую Добржинскую землю. В 1409 г. началась так называемая Великая война королевства Польского и Великого княжества Литовского против Тевтонского ордена. Решающая битва произошла 15 июля 1410 г. возле селения Грюнвальд в Северной Польше. С двух сторон в сражении участвовало около 60 тыс. человек. Польскую часть войска возглавлял Владислав-Ягайло, осуществлявший и общее командование. Предводителем литовско-русских войск был Витовт. В состав его рати входили и смоленские полки, сыгравшие важную роль в битве. Силы ордена были разгромлены, большинство рыцарей либо погибли, либо попали в плен. В числе убитых был и великий магистр фон Юнгинген. Вслед за тем соединенные польско-литовские войска взяли целый ряд замков, принадлежавших ордену, и захваченных рыцарями городов, в том числе Гданьск, Торунь, Кенигсберг.
В 1411 г. возле Торуня (Польша) был подписан договор, по которому орден был вынужден отказаться от Жемайтии и Добржинской земли, а также уплатить большую контрибуцию. Победа под Грюнвальдом остановила дальнейшую агрессию ордена на территории Польши и Литвы.