По подсчетам венецианских дипломатов, в середине 70-х годов хан Большой Орды мог выставить войско численностью более ста тысяч воинов. Эту цифру надо увеличить: в поход на Русь Ахмад повел выведенные из Средней Азии
улусы (включая калмыков), отряды Астраханского ханства. Стратегической целью хан поставил соединение с литовской ратью и только затем вторжение в центр страны. Начав кампанию, он отправил в Литву своего посла вместе с литовским посланником и стал медленно продвигаться к русским границам. В июле основные его силы кочевали в междуречье Северского Донца и Дона. Еще летом Ахмад регулярно высылал отряды к Оке, прощупывая крепость позиций русских войск на ее берегу, а заодно подвергая грабежу волости на правобережье Оки. «Разведка боем» выявила готовность русских отразить наступление ордынцев. Выдвижение «скорых воевод» по «первым вестям» произошло в конце мая, в начале июня отправились к привычному рубежу отряды из двух уделов, 8 июня выступил в поход великий князь Иван Иванович (старший сын Ивана III от первой жены) во главе основной армии. Центром расположения этих ратей стал Серпухов. Наконец, 23 июля на театр военных действий направился сам московский государь.Убедившись в плотности обороны в среднем течении Оки, Ахмад в первой половине сентября направился к устью Угры, левому притоку верхней Оки, служившей тогда границей между Россией и Литвой. Хан все еще лелеял надежду на выступление Казимира, так что он шел навстречу его ратям. Хан полагал также, что изменение маршрута станет известным русской стороне не сразу, а перемещение больших масс войск Ивана III по лесистому левому берегу Оки не будет быстрым. Кроме того, сама Угра представлялась менее сложной для переправы больших масс конницы. Наконец, кочевая армия в принципе не могла долго находиться на одном месте.