Первые стычки произошли зимой 1480 г., когда Иван III находился в Новгороде: он был вынужден отправить на помощь псковичам часть своего двора с воеводой. Основные события развернулись во второй половине 1480 г. По подсчетам позднейших хронистов, магистр повел в поход армию в 100 тыс. воинов. Это многократное преувеличение, но несомненно, что под стенами Пскова в конце августа 1480 г. оказалась самая крупная в XV столетии ливонская армия. Несмотря на подавляющий перевес в живой силе, несмотря на значительную артиллерию, несмотря на неоднократные приступы ливонская армия не сумела взять ни Псков, ни
Изборск. Поспешное отступление при известии о подходе к Пскову братьев Ивана III из Великих Лук со своими отрядами подчеркнуло полную безрезультатность акции магистра. Ответная карательная акция имела место в феврале – марте 1481 г. Во Псков прибыли объединенные силы из центральных уездов (более 20 тыс. воинов) и Новгородской земли. Русская армия взяла две крепости, заняла основную часть резиденции магистра – Феллин (получив за отказ от штурма замка выкуп в две тысячи рублей), разорив обширные области в Ливонии. Орден не мог продолжать войну, Москва же не была заинтересована в земельных приобретениях в Ливонии. В итоге в сентябре 1481 г. стороны заключили перемирие на 10 лет. Повторив в главном договор 1474 г., докончание включило новые статьи, укреплявшие позиции русских купцов: орденские власти в пределах своей компетенции гарантировали безопасность морской торговли русских купцов, а также поддержание порядка, охрану русских купцов и православных церквей не только в Дерпте, но и в других городах Ливонии. Московские политики взяли твердый курс на обеспечение полного равенства прав российского купечества в балтийской торговле. Этой главной задачей диктовался пересмотр некоторых статей в Новгородско-Ганэейском договоре 1487 г., а в особенности практика регулирования торговых отношений новгородскими наместниками. Самые дискриминационные моменты отменялись решениями наместников, причем юридически только в отношении русских участников сделки. Арест и казнь двух русских гостей в Ревеле (вряд ли справедливая) вызвали длительный и острый конфликт с Ганзой. Окончательное урегулирование отношений произошло лишь во втором десятилетии XVI в.