Несколькими днями позднее к Москве подошла армия во главе с И. Болотниковым, проследовавшая через Калугу – Малый Ярославец – Пахру. Посланные из нее отряды подняли восстание в уездах к западу, северо-западу и северу от столицы. Началась полуторамесячная осада столицы.
Само восстание началось под лозунгом восстановления на троне чудесно спасшегося от боярского заговора царя Дмитрия. Фундаментальная слабость была, однако, в том, что носителя имени не было. Существовала некая личность у супруги арестованного Ю. Мнишка, выдававшая себя за царя Дмитрия Ивановича. По некоторым предположениям то был Михаил Молчанов, довольно близко стоявший к Самозванцу. Именно он вручил распоряжение о воеводской власти И. Болотникову, который возвращался из турецкого плена кружным путем Реальным политическим центром был Путивль, где распоряжался князь Г. Шаховской, один из вдохновителей восстания и «всей крови заводчик». Но воеводы повстанческих армий не слишком были склонны считаться с центром, где отсутствовал истинный монарх. Не очень они считались и друг с другом. Поэтому не приходится
говорить о реальной координации действий. К тому же репрессивные моменты ярко проявились там, где действовал Болотников, и почти незаметны в полосе движения Пашкова. Конечно, казнили не за принадлежность к дворянству, а за измену царю Дмитрию. Пашков же плененных воевод и знатных лиц отсылал в Путивль. Как бы то ни было, внутри командования объединенных сил повстанцев под стенами столицы нарастали противоречия. Они завершились переходом на сторону Шуйского в середине ноября рязанских дворян во главе с П. Ляпуновым, а в дни решающих боев в начале декабря 1606 г. – И. Пашкова со своими отрядами. Повстанцы были разбиты в тяжелых трехдневных боях и отступили к Калуге и Туле.