У Разина было уже 1,5 тыс. человек, когда отряд проплывал мимо Царицына. Он стремился быстрее вырваться с Волги на Каспии, чтобы оттуда идти на Яик. Мимо Черного Яра, Астрахани, разгромив несколько астраханских отрядов, вышел в море, затем поднялся по реке Яик к Яицкому городку и взял его.
Московские власти, с одной стороны, посылают против «воров» войска, меняют астраханских
воевод; с другой – «милостивую грамоту» Разину с обещанием прощения, если он вернется на Дон, «от воровства отстанет». Но он и его ватажники отказались от «милости».Зиму 1668 г. раэинцы провели в Яицком городке. Разбили трехтысячный отряд Я. Безобразова, вышли в Каспийское море. У Астрахани разгромили отряд Г. Авксентьева. Разницы плывут вдоль южного и западного берега моря. У них – десятки стругов с пушками и припасами. Они грабят торговые суда, владения шамхала тарковского и шаха персидского, освобождают немало русских пленников, разными
путями и в разное время попавших в эти края. Многие гибнут в боях, от болезней и голода. Так проходят лето и осень 1668 г., потом зима и весна следующего. Разин ведет переговоры с шахом, которому предлагает принять его с казаками на службу, а за это дать землю для поселения где-нибудь на Куре. Шах, получив грамоту от царя из Москвы, переговоры прекращает, а казаков-повстанцев казнит. Под Рештом большое войско шаха неожиданно нападает на лагерь разинцев. Казаки в ходе ожесточенного сражения несут большие потери. Потом мстят шаху, предают огню и мечу Ферахабад (Фарабат), Астрабад и другие города и селения.Зимуют разинцы у Миян-Кале, в юго-восточной части Каспия, терпят холод и голод. Весной 1669 г. перебираются к западному побережью. Два месяца отдыхают на Свином острове. Здесь летом происходит ожесточенное морское сражение, поредевший разинский отряд наголову разбивает войско Мамед-хана (3,7 тыс. человек на 50 судах). После этой блистательной победы Разин и его казаки, обогащенные сказочной добычей, но крайне истомленные и изголодавшиеся, берут курс на север. 22 августа они появляются в Астрахани, и местные воеводы, взяв с них обещание верно служить царю, сдать все суда и пушки, отпустить царских служилых людей, пропускают их вверх по Волге на Дон.