К лету 1604 г. воевода и ряд близких к нему шляхтичей сумели собрать около 2 тыс. наемников. С этим отрядом Лжедмитрий вторгся на территорию Северской земли. Для сколько-нибудь серьезных действий этого было, конечно, недостаточно, тем более что после первых неудач в столкновениях с русскими войсками большая часть наемников во главе с Ю. Мнишком поспешила вернуться в Речь Посполитую. Однако в Северской земле самозванец сразу встретил широкую поддержку местного населения, у которого к этому времени появились серьезные основания для недовольства правлением Бориса Годунова.
Трехлетний голод способствовал усиленному притоку крестьянского населения на не знавшие этого бедствия южные окраины. Эти люди были недовольны царем, который не сумел принять эффективных мер для борьбы с голодом и которым, как показывало бедствие, был недоволен сам Бог. В годы голода на Юге появились представители еще одной прослойки русского общества. Оказавшись не в состоянии содержать во время голода свои многочисленные «дворы», вельможи выгоняли своих военных слуг, которые в поисках пропитания также направлялись на юг. Одни из них вливались в ряды местного военно-служилого люда, другие шли в казацкие поселения. Это были люди, хорошо владевшие оружием, привыкшие занимать, как слуги влиятельных людей, заметное положение в обществе и резко недовольные происшедшими с ними переменами. Так на Юге накапливался горючий материал.
Одновременно с этим правительство Бориса Годунова утратило поддержку военно-служилого люда окраин. Используя благоприятную международную ситуацию (уход крымского хана на войну с Габсбургами в Венгрию), русское правительство на рубеже XVI–XVII вв. сумело продвинуть свои опорные оборонительные пункты на Диком поле далеко на юг, вплоть до Северского Донца, где, как форпост русской обороны, была поставлена крепость Царев Борисов. В связи с этим встала задача, как обеспечить продовольствием гарнизоны в новопоставленных крепостях. Вопрос был решен таким образом, что на служилых людей по прибору тех уездов Юга, которые теперь оказались в тылу, была возложена обязанность пахать «государеву десятинную пашню», а полученное продовольствие следовало передавать гарнизонам передовых крепостей. Это было грубым нарушением привилегированного «статуса» служилых, которых несение «службы» освобождало от «тягла», тем более в форме отработочной повинности.
К этому времени правительство Бориса Годунова вступило в серьезный конфликт и с казачеством. После того как крепость Царев Борисов была построена рядом с казацкими поселениями, власти в Москве попытались поставить их под свой контроль. Воеводам Царева Борисова предписывалось провести перепись казаков, живших на Донце и Осколе. Понятно, какую отрицательную реакцию такие шаги вызвали в казачьей среде. Кроме того, Борис Годунов запретил населению пограничных городов торговать с казаками.
Все это объясняет, почему с приходом небольшого отряда Лжедмитрия начался массовый переход населения Северской земли на его сторону. К его войску присоединились и большие отряды донских казаков. Лжедмитрия признали своим государем Чернигов, Путивль и многие другие крепости. Борис Годунов был вынужден послать в Северскую землю крупные военные силы. Так было положено начало «гражданской» войне: одна часть русского общества с оружием в руках выступала против другой. 20 января 1605 г. под Добрыничами царские воеводы разбили войско Лжедмитрия I, после чего польские наемники поспешили отъехать в Речь Посполитую, но это не привело к прекращению восстания. Лжедмитрий нашел приют в Путивле, где местные сословные объединения приняли решение о сборе чрезвычайного налога на жалование ратным людям. Царская армия задержалась под небольшой крепостью Кромами, в которой сел в осаду отряд донских казаков. Восстание тем временем разрасталось, охватывая все новые земли на южных окраинах России и достигнув Поволжья.
В разгар борьбы 13 апреля 1605 г. неожиданно умер царь Борис. Одним из ближайших последствий этого события стал переход на сторону самозванца армии, стоявшей под Кромами, в котором видную роль сыграли находившиеся в ней дети боярские из южных уездов. Вместе с ними от новой династии отступила и аристократия. 1 июня 1605 г. посланцы Лжедмитрия I подняли восстание в Москве, убив вдову Бориса Годунова и его сына Федора.