Рубеж X–XI вв. — это также время, когда определилось положение Древней Руси в мире в связи с принятием новой христианской религии из Византии. В первые годы княжения Владимир попытался приспособить к новым общественным условиям традиционную языческую религию. В Киеве на холме «у двора теремного» были поставлены статуи ряда языческих богов. Вероятно, выбрав этих богов из совокупности божеств, почитавшихся разными восточнославянскими племенами, киевский князь хотел утвердить их почитание на всей территории Древнерусского государства. Особое место в этом пантеоне занял Перун, статуя которого была украшена серебряной головой с золотыми усами, который к этому времени приобрел черты бога — покровителя князя и его дружины, приносившего победу их оружию. Однако держаться старого вероисповедания было невозможно, когда в соседних государствах утверждались мировые религии — ислам и христианство в двух сложившихся к тому времени вариантах, восточном, православном, и западном, католическом.
По свидетельству древнерусской традиции, которая находит подтверждение в некоторых известиях, исходящих из мусульманского мира, Владимир и его дружина в конце 80-х гг. X в. приняли решение о смене веры после длительного обсуждения и переговоров со странами, принадлежащими к разным вероисповеданиям.
Решение принять христианство в его восточном, православном варианте из Константинополя, несомненно, было связано с желанием сохранить важные для социальной элиты связи, установившиеся в предшествующие годы, но не меньшее значение имел престиж Византийской империи, находившейся в то время в зените могущества и являвшейся носителем наиболее высоких в христианском мире культурных традиций. Наиболее могущественные государи католической Европы — правители восстановленной Римской империи Оттоны добивались в это время заключения брачных связей с византийским двором и стремились подражать византийским традициям.
Сведения о событиях, предшествовавших крещению Руси при Владимире, и о самом крещении сохранились в ряде различных источников — не только в рассказах древнерусских летописей, но и в таком древнем памятнике, как «Память и похвала Владимиру» мниха Иакова. Особую ценность представляют сообщения близкого современника событий правосудного арабского священника Яхьи Антиохийского. Ряд важных деталей сохранился в «Житиях» Владимира.
Сопоставление между собой этих источников, их критический анализ позволили исследователям восстановить картину событий, предшествовавших крещению Руси, и обстоятельства, при которых имело место само крещение.
В середине 80-х гг. X в. Византийская империя и ее глава император Василий II оказались в сложном и опасном положении. Византия потерпела ряд серьезных неудач в борьбе с Первым Болгарским царством, а в Малой Азии начались мятежи недовольной императором крупной знати. Особенно опасным было восстание Варды Фоки, войска которого, заняв большую часть Малой Азии, угрожали Константинополю. Яхья Антиохийский записал о положении императора: «И стало опасным дело его… истощились его богатства, и побудила его нужда послать к царю руссов… чтобы просить их помочь ему». Византийское посольство прибыло в Киев в 987 г. По соглашению между киевским князем и императором их союз скреплялся браком Владимира и сестры Василия II Анны, а Владимир и все жители Руси должны были принять христианство. Во исполнение условий договора Владимир послал в Константинополь шеститысячное войско, которое помогло Василию II победить мятежников.
В следующем, 988 г. Владимир ходил к днепровским порогам, очевидно, чтобы встретить там невесту из Византии. Долгое время 988 год считался тем годом, когда произошло крещение Руси. В действительности это событие состоялось годом позже. Император, когда критическая ситуация миновала, не стал торопиться с исполнением условий соглашения. Тогда в 989 г. Владимир направился с войском в Крым и осадил главный опорный пункт византийской власти на полуострове — Херсонес. Согласно русской летописи, город упорно сопротивлялся, но вынужден был сдаться, когда были разрушены подземные трубы, снабжавшие его водой. После этого Василий II вынужден был прислать сестру в Херсонес. Здесь состоялось крещение Владимира и его дружинников, а затем и его брак с Анной.
Тот факт, что крещение из Византии произошло на почетных для киевского князя условиях, так как сопровождалось заключением в 989 г. брака Владимира с принцессой Анной, недвусмысленно свидетельствует о силе и значении Древнерусского государства в Европе. Тем самым Владимир сразу занял высокое место в иерархии правителей византийского круга. На чеканенных им монетах — «серебрениках» Владимир изображен в императорских одеждах и с нимбом вокруг головы, как обычно изображали императоров.