Один из вызовов этого быстро расширяющегося мироощущения — еретические умствования лиц, тесно связанных с интеллектуальными занятиями. В новгородском и московском еретических кружках оказались представители белого приходского духовенства, немногие монахи, кое-кто из бояр, приказные, торговцы, ремесленный люд. Сомнению подвергались, а в чем-то отрицались (основываясь на ветхозаветной традиции) важнейшие догматы православия. Московские еретики исповедовали более умеренные взгляды, но зато каким был их состав: видные представители приказной элиты, дьяки братья Курицыны, в том же числе священники из кремлевского духовенства, крупные купцы-гости. Несомненна их связь с окружением великого князя Ивана Ивановича, а после его смерти — Дмитрия-внука и вдовы князя Ивана, великой княгини Елены Стефановны. Сам державный привечал некоторых лиц, взгляды которых отличались по меньшей мере неортодоксальностью. Вот почему борьба с еретиками была и длительной, и упорной, а в финале — неожиданно жестокой.
Толчок к ней дал новгородский архиепископ Геннадий (до поставления — архимандрит московского Чудова монастыря и очень близкое к Ивану III лицо). Тем не менее его попытки придать искоренению ереси общерусский размах, поразить суровостью наказаний долгое время не давали результата. Лишь после смерти митрополита Геронтия, при новом московском первосвятителе Зосиме (его, кстати, самого позднее обвинили в еретичестве, хотя вряд ли основательно) в октябре 1490 г . был созван церковный Собор с участием самого великого князя и ближайших его советников. Взгляды еретиков были осуждены, некоторые новгородские священники, перебравшиеся в Москву, были извергнуты из сана, аресту подверглось довольно много лиц. Но великий князь скорее всего отказался от светского преследования осужденных (как то было принято в практике православных государств), отослав их к новгородскому владыке. Тот устроил позорное шествие, часть еретиков была подвергнута пыткам (от которых некоторые умерли), а затем сосланы в заточение. Неутомимым обличителем московских еретиков стал архимандрит Иосиф Волоцкий. Его многолистные послания с резким осуждением еретических воззрений прошумели в 90-е годы на всю страну. Волоцкий игумен рассылал их множеству иерархов и видных монахов. Решительный поворот произошел после окончательного падения Дмитрия-внука и его матери, смерти виднейшего дьяка и дипломата Федора Курицына (ок. 1500—1501 г.) и начавшейся болезни самого Ивана III. На соборе 1504 г . еретики были осуждены вновь, а в декабре того же года запылали клетки с осужденными на льду Москвы-реки и Волхова — около десятка виднейши представителей ереси были сожжены. В их числе известны дьяк Иван Курицын, сын боярский Д. Коноплев, юрьевски архимандрит из Новгорода Кассиан и другие, менее известные лица. Никогда в истории России не было столь жестоких расправ по такого рода делам. Это вызвало явное неудовольствие и среди белого духовенства, и в монашествующей среде.
Впрочем, расхождения между двумя течениями духовенства обозначились намного ранее. Обычно их условно обо: начают как нестяжателей и иосифлян, поскольку идейно главой последних признавался Иосиф Волоцкий, выходцы н его обители составили костяк данной церковной «партии». Основанием для споров было главным образом глубоко различное понимание условий и назначения монашеской жизни. Нестяжатели усматривали в уходе из мира способ индивидуального нравственного совершенствования и личного спасения: общественные функции монастырей, по преимуществу скитов, отступали на второй план. Вот почему для них не имели существенного значения проблемы материального обеспечения, владение же недвижимой собственностью (землей), в особенности населенной крестьянами, признавалось крайне нежелательным — это так или иначе обращало монашествующих к мирским страстям, к господству над себ подобными, к пагубному для монаха стяжанию — земли, д« нег, богатств, имущества и т.п. Источник существования дл нестяжателей — руга от государства, личный труд, дары и подаяния. Для Иосифа монастырь был местом спасения монахов в силу суровости устава обители и дотошного его исполнения, в силу отсутствия личной собственности монахов (не считая скромных предметов личного обихода). Монастырь несет общественные функции в очень широком диапазоне, а потому необходимо нуждается в крепком хозяйственном обеспечении. Данное или пожертвованное в монастырь дано Богу, а потому ни при каких условиях не может быть отобрано. Поражает быстрый рост вотчин Иосифо-Волоколамского монастыря, четкая организация его хозяйственной жизни, детальный «тариф» монашеских услуг — за разные виды поминания, погребение и т.п. Собор 1503 г . подтвердил «недвижность» церковной земельной собственности, сузив здесь возможности светской власти.