Со второй половины XIV в. быстро росла земельная собственность монастырей. Порой даже говорят о монастырской революции. Это слово вряд ли уместно. Но несомненно, что образ монастырской обители разительно изменился. На смену господствовавшему ранее городскому или пригородному монастырю келлиотского, «особного» жития с немногочисленной группой монашествующих приходит «ушедшая от мира» обитель, которой основатель предписывает строгий устав общежитийного монастыря с довольно большим контингентом монахов и послушников. Уход от мирян в чащобный ненаселенный лес вряд ли стоит понимать буквально: от ближайших поселений старцев отделяли порой совсем немногие версты и нечасто — десятки верст. Монастыри возникали в зонах начавшейся колонизации, когда они сами как бы намечали ее направления. В других случаях основатели обители следовали за земледельцами.
Вряд ли уместно сейчас говорить о всех мотивах и следствиях этого очень важного явления русской жизни. В нем сплелись многие факты социальной, хозяйственной, политической, нравственной и культурной жизни. Тяжкая рука Орды над Русью при хане Узбеке (вторая четверть XIV в.) подталкивала к уходу из мира в стремлении путем личного нравственного самосовершенствования и служения Богу обрести спасение. Уходили чаще из городов, так как в них в том или ином виде концентрировалось ордынское присутствие. Кровавое соперничество русских князей порождало крайнюю непредсказуемость социального бытия тогдашних привилегированных групп. И это способствовало уходу в «молебное служение» представителей благородных от рождения лиц.
Конечно, основание массы новых обителей в сельской местности базировалось и сопровождалось развитием монастырей в городах. Последние подготовили нравственную и умственную почву. Всплеск монастырской жизни отчасти проявил пробуждение национального духа. Всем хорошо известные имена олицетворяют этот процесс — митрополит Алексий и Сергий Радонежский. Сергий, его ученики, ученики его учеников дали начало более чем трем десяткам обителей во многих областях страны. Но были и иные лица, вставшие во главе этого движения в других регионах. Таковы, к примеру, суздальский владыка Дионисий и основатель знаменитого суздальского Спасо-Евфимиева монастыря — Евфимий, фактические современники Сергия.
За полтора века жизни общежительные обители реализовали несколько вариантов внутреннего устройства, форм и способов связи с внешним миром. К началу XVI в. постепенно сформировались и выразили себя текстом две позиции. В одном случае речь идет о маленькой обители (ските) или узком их сообществе, где немногие и сильно продвинувшиеся на пути спасения старцы учительствуют в отношении небольших групп учеников и нерегулярно появляющихся мирян. «Моления за мир» — очень значимая часть их забот. Не менее важно их самосовершенствование и индивидуальное спасение. Они не отвергают любой земельной собственности у церкви но прямо порицают владение вотчинами, населенными крестьянами. Обычно их называют нестяжателями.
Другой вариант — обустроенная, крепко стоящая в хозяйственном плане обитель. Она бросается в глаза издали своими кирпичными (реже деревянными) стенами с надврат ными церквами. За оградой — комплекс культовых, жилых и хозяйственных здании. Рядом зачастую расположены пруд и сад, подмонастырское село, монастырская и крестьянская пашня. Как правило, это только центр владений. У одних таких обителей обнаруживаются немалые вотчины в двух-трех соседних уездах, у других владения раскиданы по десяткам уездов. В чем побудительные мотивы таких процессов? Прежде всего, в таких монастырях намного ярче выявлена функция моления и заступничества, особенно за усопших. Обычай поминальных вкладов в монастыри широко распространился с XIV в. При затрудненности денежного обращения гораздо чаще давали вклады землей и натуральными продуктами с условием внести родителей и близких родственников в синодики. Регулярные моления иеромонахов и просто монахов за персонально названных лиц должны были благотворно сказаться на потусторонних судьбах умерших. Для представителей знати и вообще элиты становятся типичными захоронения в притворах монастырских церквей или рядом с ними Подобные обители намного успешнее нестяжательских скитов выполняли функции общественного призрения и благотворительности (монастыри обычно содержали больницы, богадельни, гостиницы). Кроме того, такие монастыри объективно служили целям накопления общественного богатства, используемого властью в кризисные времена. Подобные, хозяйственно обустроенные, с четким уставом обители были приемлемым и надежным прибежищем для знатных лиц, принимавших постриг. По имени Иосифа
Волоцкого это течение в монашестве и церкви вообще именуют обычно иосифлянским.
Общежительные монастыри быстро стали рачительными хозяевами. Успехи определяли корпоративный их уклад, неотчуждаемость недвижимости, запрет на изъятия светскими властями вотчин согласно постановлениям Вселенских соборов, прагматизм и большие возможности в управлении имениями.